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J-GLOBAL ID：201702265912542039   整理番号：17A1406828

ルテニウムおよびキラルなホスホン酸触媒を使用したアルデヒドと1,1,-ジ(ボリル)アルキ-3-エンからのanti-1,2-オキサボリナン-3-エンのエナンチオ選択性

Enantioselective Synthesis of anti-1,2-Oxaborinan-3-enes from Aldehydes and 1,1-Di(boryl)alk-3-enes Using Ruthenium and Chiral Phosphoric Acid Catalysts

著者 (6件)： MIURA Tomoya (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  NAKAHASHI Junki (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  ZHOU Wang (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  SHIRATORI Yota (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  STEWART Scott G. (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  MURAKAMI Masahiro (Kyoto Univ., Kyoto, JPN)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 139  号： 31  ページ： 10903-10908  発行年： 2017年08月09日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： カチオン性のRu(II)錯体とキラルなホスホン酸を触媒として,アルデヒドと1,1,-ジ(ボリル)アルキ-3-エンの混合液から最終生成物として(Z)-ビニルボロナト部分を持つホモアリル型のアルコールを合成した。Ru(II)錯体は1,1,-ジ(ボリル)アルキ-3-エンから1,1,-ジ(ボリル)アルキ-2-エンへの二重結合の移動を触媒しており,その次にキラルなホスホン酸がアリル化触媒として作用している。この反応では1,2-antiの立体化学の特質がエナンチオ選択性の形で現れている。生成物の中に作られた(Z)-形状は1,2-オキサボリナン-3-エンの形で分離することができる。詳細な反応機構が論じられている。

シソーラス用語： *ルテニウム触媒 ,  性質 ,  *ホスホン酸 ,  触媒 ,  アルデヒド ,  *反応機構 ,  立体選択性 ,  アリル化 ,  *有機ホウ素化合物 ,  芳香族アルデヒド
準シソーラス用語： *エナンチオ選択性 ,  *キラル

分類 (3件)： 反応の立体化学  (CF02130V) ,  有機ほう素化合物  (CF08020R) ,  貴金属触媒  (CB06122I)

物質索引 (2件)： ピナコールボラン ,  ベンズアルデヒド

タイトルに関連する用語 (6件)： ルテニウム ,  キラル ,  ホスホン ,  酸触媒 ,  アルデヒド ,  エナンチオ選択性