文献

J-GLOBAL ID：201702266044365203   整理番号：17A0497355

Mycobacterium tuberculosisジデオキシマイコバクチン-838および立体異性体の全合成:多様なCD1a拘束性T細胞はペプチド脂質認識の共通の階層を示す

Total Synthesis of Mycobacterium tuberculosis Dideoxymycobactin-838 and Stereoisomers: Diverse CD1a-Restricted T Cells Display a Common Hierarchy of Lipopeptide Recognition

著者 (25件)： Cheng Janice M. H. (School of Chemistry and Bio21 Molecular Science and Biotechnology Institute, University of Melbourne, Parkville, Victoria, 3010, Australia) ,  Cheng Janice M. H. (Department of Microbiology and Immunology, Peter Doherty Institute for Infection and Immunity, University of Melbourne, Parkville, Victoria, 3010, Australia) ,  Cheng Janice M. H. (Infection and Immunity Program, Department of Biochemistry and Molecular Biology, Biomedicine Discovery Institute, Monash University, Clayton, VIC, 3800, Australia) ,  Cheng Janice M. H. (Australian Research Council Centre of Excellence for Advanced Molecular Imaging, University of Melbourne, Parkville, Victoria, 3010, Australia) ,  Liu Ligong (Division of Chemistry and Structural Biology, Institute for Molecular Bioscience, The University of Queensland, Brisbane, Queensland, 4072, Australia) ,  Liu Ligong (Australian Research Council Centre of Excellence for Advanced Molecular Imaging, The University of Queensland, Brisbane, Queensland, 4072, Australia) ,  Pellicci Daniel G. (Department of Microbiology and Immunology, Peter Doherty Institute for Infection and Immunity, University of Melbourne, Parkville, Victoria, 3010, Australia) ,  Pellicci Daniel G. (Australian Research Council Centre of Excellence for Advanced Molecular Imaging, University of Melbourne, Parkville, Victoria, 3010, Australia) ,  Reddiex Scott J. J. (Department of Microbiology and Immunology, Peter Doherty Institute for Infection and Immunity, University of Melbourne, Parkville, Victoria, 3010, Australia) ,  Reddiex Scott J. J. (Australian Research Council Centre of Excellence for Advanced Molecular Imaging, University of Melbourne, Parkville, Victoria, 3010, Australia) ,  Cotton Rachel N. (Division of Rheumatology, Immunology and Allergy, Brigham and Women’s Hospital, Harvard Medical School, Boston, MA, 02115, USA) ,  Cheng Tan-Yun (Division of Rheumatology, Immunology and Allergy, Brigham and Women’s Hospital, Harvard Medical School, Boston, MA, 02115, USA) ,  Young David C. (Division of Rheumatology, Immunology and Allergy, Brigham and Women’s Hospital, Harvard Medical School, Boston, MA, 02115, USA) ,  Van Rhijn Ildiko (Division of Rheumatology, Immunology and Allergy, Brigham and Women’s Hospital, Harvard Medical School, Boston, MA, 02115, USA) ,  Van Rhijn Ildiko (Department of Infectious Diseases and Immunology, School of Veterinary Medicine, University of Utrecht, The Netherlands) ,  Moody D. Branch (Division of Rheumatology, Immunology and Allergy, Brigham and Women’s Hospital, Harvard Medical School, Boston, MA, 02115, USA) ,  Rossjohn Jamie (Infection and Immunity Program, Department of Biochemistry and Molecular Biology, Biomedicine Discovery Institute, Monash University, Clayton, VIC, 3800, Australia) ,  Rossjohn Jamie (Australian Research Council Centre of Excellence for Advanced Molecular Imaging, Monash University, Clayton, Victoria, 3800, Australia) ,  Rossjohn Jamie (Institute of Infection and Immunity, Cardiff University School of Medicine, Cardiff, CF14 4XN, UK) ,  Fairlie David P. (Division of Chemistry and Structural Biology, Institute for Molecular Bioscience, The University of Queensland, Brisbane, Queensland, 4072, Australia) ,  Fairlie David P. (Australian Research Council Centre of Excellence for Advanced Molecular Imaging, The University of Queensland, Brisbane, Queensland, 4072, Australia) ,  Godfrey Dale I. (Department of Microbiology and Immunology, Peter Doherty Institute for Infection and Immunity, University of Melbourne, Parkville, Victoria, 3010, Australia) ,  Godfrey Dale I. (Australian Research Council Centre of Excellence for Advanced Molecular Imaging, University of Melbourne, Parkville, Victoria, 3010, Australia) ,  Williams Spencer J. (School of Chemistry and Bio21 Molecular Science and Biotechnology Institute, University of Melbourne, Parkville, Victoria, 3010, Australia) ,  Williams Spencer J. (Australian Research Council Centre of Excellence for Advanced Molecular Imaging, University of Melbourne, Parkville, Victoria, 3010, Australia)
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 23  号： 7  ページ： 1694-1701  発行年： 2017年 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： Mycobacterium tuberculosisはMHC様抗原提示分子CD1aに結合してT細胞を強力に活性化するペプチド脂質であるジデオキシマイコバクチン838(DDM-838)を産生する。M.tuberculosisは痕跡量のDDM-838しか産生せず,以前の固相合成はサブミリグラム量を生成した。著者らはDDM-838の高収率の溶液相合成を報告し,それはエステル化の間のリシンでの収量を制約するエピマー化を回避するMitsunobu置換,およびZ-C20:1アシル鎖の二重結合異性化を防止するアミド化条件を特徴とし,天然のDDM-838と同等の抗原性を有する材料を提供する。中央リシンおよびC20:1アシル鎖の立体化学が変化したDDM-838の異性体を,CD1a拘束性T細胞受容体(TCR)によって認識されるそれらの能力を比較した。無関係のヒトドナー由来のこれらのTCRはDDM-838異性体のパネルに対して同様の反応性のスペクトルを示し,天然DDM立体化学に対するリポペプチド反応性T細胞の鋭敏な感受性を強調する。Copyright 2018 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： CD抗原 ,  T細胞 ,  *全合成 ,  *代謝産物 ,  T細胞受容体 ,  *分子認識
準シソーラス用語： CD1a抗原 ,  *Mycobacterium tuberculosis ,  ペプチド脂質 ,  免疫学 ,  立体特異的合成

著者キーワード (5件)： antigens ,  immunology ,  natural products ,  peptidolipids ,  T cells

分類 (2件)： 動植物,微生物のその他の産生物質  (CF10090R) ,  免疫反応一般  (ED03010T)

物質索引 (4件)： DDM-838 ,  N²-[[(4S)-2-(2-ヒドロキシフェニル)-4-メチル-2-オキサゾリン-4-イル]カルボニル]-N⁶-[(E)-2-イコセノイル]-D-リシン(1R)-1-メチル-3-オキソ-3-[(2-オキソヘキサヒドロ-1H-アゼピン-3β-イル)アミノ]プロピル ,  N²-[[(4S)-2-(2-ヒドロキシフェニル)-4-メチル-2-オキサゾリン-4-イル]カルボニル]-N⁶-[(E)-2-イコセノイル]-L-リシン(1R)-1-メチル-3-オキソ-3-[(2-オキソヘキサヒドロ-1H-アゼピン-3β-イル)アミノ]プロピル ,  N²-[[(4S)-2-(2-ヒドロキシフェニル)-4-メチル-2-オキサゾリン-4-イル]カルボニル]-N⁶-[(Z)-2-イコセノイル]-D-リシン(1R)-1-メチル-3-オキソ-3-[(2-オキソヘキサヒドロ-1H-アゼピン-3β-イル)アミノ]プロピル

タイトルに関連する用語 (8件)： Mycobacterium ,  立体異性体 ,  全合成 ,  CD1a ,  拘束 ,  T細胞 ,  ペプチド脂質 ,  階層