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J-GLOBAL ID：201702266506794973   整理番号：17A0498049

フェニルイミダゾ[1,2-a]ピリジンのペルフルオロヘキシルヨージド仲介合成における位置選択性のスイッチ

Switching of Regioselectivity in a Perfluorohexyl Iodide Mediated Synthesis of Phenylimidazo[1,2-a]pyridines

著者 (3件)： Roslan Irwan Iskandar (Department of Chemistry, National University of Singapore, 3 Science Drive 3, 117543, Singapore) ,  Chuah Gaik-Khuan (Department of Chemistry, National University of Singapore, 3 Science Drive 3, 117543, Singapore) ,  Jaenicke Stephan (Department of Chemistry, National University of Singapore, 3 Science Drive 3, 117543, Singapore)
資料名： European Journal of Organic Chemistry  (European Journal of Organic Chemistry)
巻： 2017  号： 3  ページ： 671-675  発行年： 2017年 
JST資料番号： W1026A  ISSN： 1434-193X  CODEN： EJOCFK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 3-フェニルイミダゾ[1,2-a]ピリジンを,2-アミノピリジンおよびフェニルアセチレンのペルフルオロヘキシルヨージド仲介カップリングにて合成した。ペルフルオロヘキシルヨージドによる末端アルキンのその場ヨウ素化は,遷移求電子的ヨードアルキンの生成により極性を逆転し,これがフェニル基の位置選択性を変更した。反応はそれから逐次に求電子的アルキニル化および環化し縮合環生成物を形成した。その方法で,完全な位置選択性での3-フェニル異性体を生成し,また同一基質から2-フェニル異性体合成のための方法を補完した。Copyright 2017 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  アセチレン化合物 ,  活性化 ,  環化反応 ,  カップリング反応 ,  アルキニル化 ,  芳香族炭化水素
準シソーラス用語： *イミダゾリン誘導体 ,  *ピリジン誘導体 ,  C-H活性化 ,  位置選択的反応

著者キーワード (5件)： Alkynes ,  C-H activation ,  Cyclization ,  Regioselectivity ,  Synthetic methods

分類 (2件)： イミダゾール  (CF07083X) ,  ピリジンのその他の縮合誘導体  (CF07097Y)

物質索引 (18件)： フェニルアセチレン ,  2-アミノピリジン ,  ペルフルオロヘキシルヨージド ,  3-フェニル-8-メチルイミダゾ[1,2-a]ピリジン ,  3-(4-メチルフェニル)-8-メチルイミダゾ[1,2-a]ピリジン ,  3-(3-メチルフェニル)-8-メチルイミダゾ[1,2-a]ピリジン ,  3-(2,4,5-トリメチルフェニル)-8-メチルイミダゾ[1,2-a]ピリジン ,  3-(4-エチルフェニル)-8-メチルイミダゾ[1,2-a]ピリジン ,  3-(4-ブチルフェニル)-8-メチルイミダゾ[1,2-a]ピリジン ,  3-(4-tert-ブチルフェニル)-8-メチルイミダゾ[1,2-a]ピリジン ,  3-(4-フルオロフェニル)-8-メチルイミダゾ[1,2-a]ピリジン ,  3-(3-クロロフェニル)-8-メチルイミダゾ[1,2-a]ピリジン ,  3-(4-ブロモフェニル)-8-メチルイミダゾ[1,2-a]ピリジン ,  4-(8-メチルイミダゾ[1,2-a]ピリジン-3-イル)安息香酸エチル ,  3-(4-エトキシフェニル)-8-メチルイミダゾ[1,2-a]ピリジン ,  3-(6-メトキシ-2-ナフチル)-8-メチルイミダゾ[1,2-a]ピリジン ,  3-(3-チエニル)-8-メチルイミダゾ[1,2-a]ピリジン ,  3-フェニルイミダゾ[1,2-a]ピリジン

タイトルに関連する用語 (4件)： ピリジン ,  ペルフルオロヘキシルヨージド ,  仲介 ,  位置選択性