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J-GLOBAL ID：201702266710057525   整理番号：17A0519364

尿素の触媒作用による高度官能化ピラノ[2,3-c]ピラゾール-4,4′-ジアセテートおよび6-オキソ-ピラノ[2,3-c]ピラゾール誘導体のワンポット合成

One-pot synthesis of highly functionalized pyrano[2,3-c]pyrazole-4,4′-diacetate and 6-oxo-pyrano[2,3-c]pyrazole derivatives catalyzed by urea

著者 (4件)： Li Wenbo (Key Laboratory of Oil & Gas Fine Chemicals, Ministry of Education & Xinjiang Uyghur Autonomous Region, College of Chemistry and Chemical Engineering, Xinjiang University, Urumqi 830046, PR China) ,  Ruzi Reyhangul (Key Laboratory of Oil & Gas Fine Chemicals, Ministry of Education & Xinjiang Uyghur Autonomous Region, College of Chemistry and Chemical Engineering, Xinjiang University, Urumqi 830046, PR China) ,  Ablajan Keyume (Key Laboratory of Oil & Gas Fine Chemicals, Ministry of Education & Xinjiang Uyghur Autonomous Region, College of Chemistry and Chemical Engineering, Xinjiang University, Urumqi 830046, PR China) ,  Ghalipt Zulpiya (Key Laboratory of Oil & Gas Fine Chemicals, Ministry of Education & Xinjiang Uyghur Autonomous Region, College of Chemistry and Chemical Engineering, Xinjiang University, Urumqi 830046, PR China)
資料名： Tetrahedron  (Tetrahedron)
巻： 73  号： 2  ページ： 164-171  発行年： 2017年01月12日 
JST資料番号： E0234A  ISSN： 0040-4020  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 1,4-ジヒドロピラノ[2,3-c]ピラゾール誘導体の合成のための,尿素触媒を用いた簡単なワンポット多成分プロトコールを開発した。この変換は,アセト酢酸エチル,ヒドラジン,3-オキソ-ペンタン二酸ジメチルエステルおよびマロノニトリルの4成分反応を介して進行する。尿素の二官能性の性質は,ドミノKnoevenagel縮合,Michael付加と開環および閉環反応から成るこの変換における多くのステップを触媒することを意味する。本合成方法は,良好な収率,簡素な後処理,無害な副生成物および精製の単純さをはじめとする幾つかの利点を有する。Copyright 2017 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  *ワンポット合成 ,  ヒドラジン ,  *化学反応 ,  逐次反応 ,  *Knoevenagel縮合 ,  *Michael反応 ,  *開環反応 ,  *環化反応 ,  X線構造解析 ,  反応機構 ,  陽子磁気共鳴 ,  炭素13NMR ,  エレクトロスプレイイオン化質量分析 ,  ウレア化合物 ,  脂肪族ケトン ,  脂肪族カルボン酸 ,  ケトエステル ,  脂肪族ニトリル
準シソーラス用語： *ピラゾール誘導体 ,  *ワンポット合成反応 ,  *多成分反応 ,  ドミノ反応 ,  *Knoevenagel縮合反応 ,  *Michael付加反応 ,  *開環 ,  *閉環 ,  X線結晶構造解析 ,  有機反応機構 ,  1H-NMR ,  C13NMR ,  ESI-MS

著者キーワード (4件)： Urea-catalyzed ,  Pyrano[23-c]pyrazole ,  Multi-component reaction ,  One-pot synthesis

分類 (4件)： 脂肪族尿素・カルバミド酸・グアニジン  (CF03240W) ,  ピラゾール  (CF07082G) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I)

物質索引 (19件)： 尿素 ,  アセト酢酸エチル ,  3-オキソペンタン二酸ジメチル ,  マロノニトリル ,  1-フェニル-3-メチル-5-シアノ-6-アミノピラノ[2,3-c]ピラゾール-4,4(1H)-二(酢酸メチル) ,  1,3-ジメチル-5-シアノ-6-アミノピラノ[2,3-c]ピラゾール-4,4(1H)-二(酢酸メチル) ,  3-メチル-5-シアノ-6-アミノピラノ[2,3-c]ピラゾール-4,4(1H)-二(酢酸メチル) ,  1-(4-クロロフェニル)-3-メチル-5-シアノ-6-アミノピラノ[2,3-c]ピラゾール-4,4(1H)-二(酢酸メチル) ,  1-(4-メチルフェニル)-3-メチル-5-シアノ-6-アミノピラノ[2,3-c]ピラゾール-4,4(1H)-二(酢酸メチル) ,  1-(2-クロロフェニル)-3-メチル-5-シアノ-6-アミノピラノ[2,3-c]ピラゾール-4,4(1H)-二(酢酸メチル) ,  1-(4-ニトロフェニル)-3-メチル-5-シアノ-6-アミノピラノ[2,3-c]ピラゾール-4,4(1H)-二(酢酸メチル) ,  1-フェニル-3-メチル-5-シアノ-6-アミノピラノ[2,3-c]ピラゾール-4,4(1H)-二(酢酸エチル) ,  1,3-ジメチル-5-シアノ-6-アミノピラノ[2,3-c]ピラゾール-4,4(1H)-二(酢酸エチル) ,  3-メチル-5-シアノ-6-アミノピラノ[2,3-c]ピラゾール-4,4(1H)-二(酢酸エチル) ,  1-(4-クロロフェニル)-3-メチル-5-シアノ-6-アミノピラノ[2,3-c]ピラゾール-4,4(1H)-二(酢酸エチル) ,  1,3-ジメチル-6-オキソ-1,6-ジヒドロピラノ[2,3-c]ピラゾール-4-酢酸メチル ,  1-フェニル-3-メチル-6-オキソ-1,6-ジヒドロピラノ[2,3-c]ピラゾール-4-酢酸メチル ,  1-(4-クロロフェニル)-3-メチル-6-オキソ-1,6-ジヒドロピラノ[2,3-c]ピラゾール-4-酢酸メチル ,  1-(4-メチルフェニル)-3-メチル-6-オキソ-1,6-ジヒドロピラノ[2,3-c]ピラゾール-4-酢酸メチル

タイトルに関連する用語 (7件)： 尿素 ,  触媒作用 ,  高度 ,  官能化 ,  ピラゾール ,  ピラゾール誘導体 ,  ワンポット合成