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J-GLOBAL ID：201702266723898683   整理番号：17A1211438

広域スペクトルメタロ-β-ラクタマーゼ阻害剤として2-アミノピロール-1-ベンジル-4,5-ジフェニル-1H-ピロール-3-カルボニトリルの構造活性相関研究と最適化【Powered by NICT】

Structure-activity relationship study and optimisation of 2-aminopyrrole-1-benzyl-4,5-diphenyl-1H-pyrrole-3-carbonitrile as a broad spectrum metallo-β-lactamase inhibitor

著者 (6件)： McGeary Ross P. (The University of Queensland, School of Chemistry and Molecular Biosciences, St. Lucia, QLD 4072, Australia) ,  Tan Daniel T.C. (The University of Queensland, School of Chemistry and Molecular Biosciences, St. Lucia, QLD 4072, Australia) ,  Selleck Christopher (The University of Queensland, School of Chemistry and Molecular Biosciences, St. Lucia, QLD 4072, Australia) ,  Monteiro Pedroso Marcelo (The University of Queensland, School of Chemistry and Molecular Biosciences, St. Lucia, QLD 4072, Australia) ,  Sidjabat Hanna E. (The University of Queensland, UQ Centre for Clinical Research, Building 71/918, Royal Brisbane & Women’s Hospital Campus, Herston, QLD 4029, Australia) ,  Schenk Gerhard (The University of Queensland, School of Chemistry and Molecular Biosciences, St. Lucia, QLD 4072, Australia)
資料名： European Journal of Medicinal Chemistry  (European Journal of Medicinal Chemistry)
巻： 137  ページ： 351-364  発行年： 2017年 
JST資料番号： E0845A  ISSN： 0223-5234  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： オランダ (NLD)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 2-アミノ-1-ベンジル-4,5-ジフェニル-1H-ピロール-3-カルボニトリル 5Aの誘導体の構造活性相関研究は,ピロールの3 カルボニトリル群,隣接4,5 ジフェニルとN ベンジル側鎖はメタロ-β-ラクタマーゼの三主サブクラス(MBL)IMP-1(B1サブグループを表す),CphA(B2)とAIM-1(B3)を代表する部材に対するこれらの化合物の阻害能にとって重要であることを明らかにした。5aのカップリング酸塩化物及び酸無水物と一連のはこのシリーズの二つの最も強力なIMP-1阻害剤として,10および十一二N アシルアミド誘導体の発見につながった。しかし,これらの化合物がCphAとAIM-1に対する効果が少なかった。5aのN ベンゾイル誘導体はMBLの各試験(低μMの範囲で阻害定数を持つ)に対する強力なin vitro活性を保持していた。重要なことに,この化合物はまた,IMP-1の感度,メロペネムに対するAIM1産生細胞培養CphA orを有意に増強した。この化合物は普遍的なMBL阻害剤の開発のための有望な出発点を示し,酵素のこのファミリーの主要サブグループのそれぞれのメンバーを標的とした。Copyright 2017 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【Powered by NICT】

シソーラス用語： 細胞培養 ,  *ラクタマーゼ阻害剤 ,  *ニトリル ,  酵素 ,  酸塩化物 ,  *β-ラクタマーゼ ,  *最適化 ,  アルコール ,  カルボン酸 ,  スルフィド ,  ラクタム ,  カルボアミド ,  芳香族ケトン ,  窒素複素環化合物
準シソーラス用語： 阻害定数 ,  *阻害剤 ,  *メタロ-β-ラクタマーゼ ,  *構造活性相関研究 , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (3件)： メタロ-β-ラクタマーゼ ,  酵素阻害 ,  抗生物質抵抗性

分類 (1件)： 酵素一般  (EB09010D)

物質索引 (3件)： メロペネム ,  ベンジル ,  ピロール

タイトルに関連する用語 (11件)： 広域 ,  スペクトル ,  メタロ-β-ラクタマーゼ ,  阻害剤 ,  ベンジル ,  ジフェニル ,  ピロール ,  カルボニトリル ,  構造活性相関 ,  研究 ,  最適化