文献

J-GLOBAL ID：201702266847396026   整理番号：17A1409822

α,β-不飽和ジアゾケトンの不斉Sharplessジヒドロキシ化 二置換フラノンの新しい合成法

Sharpless Asymmetric Dihydroxylation on α,β-Unsaturated Diazoketones: A New Entry for the Synthesis of Disubstituted Furanones

著者 (2件)： TALERO Alexander G. (Universidade de Sao Paulo, SP, BRA) ,  BURTOLOSO Antonio C. B. (Universidade de Sao Paulo, SP, BRA)
資料名： Synlett  (Synlett)
巻： 28  号： 14  ページ： 1748-1752  発行年： 2017年09月01日 
JST資料番号： W0113A  ISSN： 0936-5214  CODEN： SYNLES  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 芳香族アルデヒドから出発する,エナンチオマ純粋な4,5-二置換-2-フラノン類(I)の三段階での合成について報告する。塩基の存在下,アルデヒドと2-オキソ-3-ジアゾプロピルホスホン酸エステルとの反応により,不飽和ジアゾケトン(II)を得た。(II)の不斉Sharplessジヒドロキシ化により,中程度~良好な収率,および優れたエナンチオ選択性でα,β-ジヒドロキシα′-ジアゾケトンを得た。このジアゾ官能基を有するジオールの光化学Wolff転位により(I)を合成した。

シソーラス用語： 不斉合成 ,  ジヒドロキシ化 ,  Wolff転位 ,  光化学反応 ,  不飽和ケトン ,  ジアゾ化合物 ,  *ジオール ,  *ラクトン ,  エナンチオマ ,  芳香族アルデヒド
準シソーラス用語： Sharpless反応 ,  *フラン誘導体

分類 (1件)： フラン  (CF07072V)

物質索引 (16件)： (3R,4R)-1-ジアゾ-3,4-ジヒドロキシ-4-フェニルブタン-2-オン ,  (3R,4S)-1-ジアゾ-3,4-ジヒドロキシ-4-(1,1′-ビフェニル-4-イル)ブタン-2-オン ,  (3R,4S)-1-ジアゾ-3,4-ジヒドロキシ-4-(4-クロロフェニル)ブタン-2-オン ,  (3R,4S)-1-ジアゾ-3,4-ジヒドロキシ-4-(4-ニトロフェニル)ブタン-2-オン ,  (3R,4S)-1-ジアゾ-3,4-ジヒドロキシ-4-(4-メチルフェニル)ブタン-2-オン ,  (3R,4S)-1-ジアゾ-3,4-ジヒドロキシ-4-フェニルブタン-2-オン ,  (3S,4R)-1-ジアゾ-3,4-ジヒドロキシ-4-フェニルブタン-2-オン ,  (4R)-4β-ヒドロキシ-5β-フェニル-4,5-ジヒドロ-2(3H)-フラノン ,  (4S)-4α-ヒドロキシ-5α-(1,1′-ビフェニル-4-イル)-4,5-ジヒドロ-2(3H)-フラノン ,  (4S)-4α-ヒドロキシ-5α-(4-クロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-2(3H)-フラノン ,  (4S)-4α-ヒドロキシ-5α-(4-ニトロフェニル)-4,5-ジヒドロ-2(3H)-フラノン ,  (4S)-4α-ヒドロキシ-5α-(4-メチルフェニル)-4,5-ジヒドロ-2(3H)-フラノン ,  (4S)-4α-ヒドロキシ-5α-フェニル-4,5-ジヒドロ-2(3H)-フラノン ,  (E)-1-ジアゾ-4-フェニル-3-ブテン-2-オン ,  2-オキソ-3-ジアゾプロピルホスホン酸ジエチル ,  ベンズアルデヒド

タイトルに関連する用語 (5件)： 不飽和 ,  ジアゾケトン ,  ジヒドロキシ化 ,  置換 ,  合成法