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J-GLOBAL ID：201702267042822211   整理番号：17A0925892

市販のジフルオロブロモ酢酸を用いたフェノール類およびチオフェノール類の可視光フォトレドックスジフルオロメチル化

Visible-Light Photoredox Difluoromethylation of Phenols and Thiophenols with Commercially Available Difluorobromoacetic Acid

著者 (5件)： YANG Jinyan (Tsinghua Univ., Beijing, CHN) ,  JIANG Min (Tsinghua Univ., Beijing, CHN) ,  JIN Yunhe (Tsinghua Univ., Beijing, CHN) ,  YANG Haijun (Tsinghua Univ., Beijing, CHN) ,  FU Hua (Tsinghua Univ., Beijing, CHN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 19  号： 10  ページ： 2758-2761  発行年： 2017年05月19日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 触媒としてイリジウム触媒をまたジフルオロメチル化剤として市販のジフルオロブロモ酢酸を用いた,フェノール類およびチオフェノール類のシンプルで効率的なワンポットジフルオロメチル化反応を開発した。溶媒としてDMFを,また添加物として炭酸セシウムを用いることが収率の点で好適であった。可視光照射下における各種フェノール類を原料とした反応により,関連するO-ジフルオロメチル化製品を48~97%の収率で合成した。また各種チオフェノール類を原料とした反応により,関連するS-ジフルオロメチル化製品を51~93%の収率で合成した。実験結果に基づき,単一電子移動を含む反応機構を提案した。

シソーラス用語： *フッ素化 ,  *メチル化 ,  *フェノール類 ,  チオール ,  芳香族化合物 ,  光化学反応 ,  光照射 ,  酸化還元反応 ,  反応機構 ,  遷移金属触媒 ,  イリジウム錯体 ,  触媒反応 ,  溶媒効果 ,  添加物効果 ,  電子移動 ,  芳香族縮合化合物
準シソーラス用語： *ジフルオロメチル化 ,  チオフェノール類 ,  ナフトール類 ,  光反応 ,  可視光照射 ,  レドックス反応 ,  ワンポット反応 ,  イリジウム触媒 ,  単一電子移動

分類 (2件)： 芳香族単環フェノール類・多価フェノール  (CF05090V) ,  置換反応  (CF02020B)

物質索引 (17件)： 2-ナフトール ,  ジフルオロブロモ酢酸 ,  2-ジフルオロメトキシナフタレン ,  ジフルオロメチル(4-エチルフェニル)エーテル ,  ジフルオロメチル(4-tert-ブチルフェニル)エーテル ,  ジフルオロメチル(4-クロロフェニル)エーテル ,  ジフルオロメチル(2-ブロモ-4-クロロフェニル)エーテル ,  ジフルオロメチル(2-ヨードフェニル)エーテル ,  ジフルオロメチル(4-ブロモフェニル)エーテル ,  ジフルオロメチル(4-ヨードフェニル)エーテル ,  1-(4-ジフルオロメトキシフェニル)エタノン ,  4-ジフルオロメトキシベンゾニトリル ,  ジフルオロメチル(2-ニトロフェニル)エーテル ,  ジフルオロメチル(4-ニトロフェニル)エーテル ,  4-フルオロジナフト[2,1-d:1′,2′-f][1,3]ジオキセピン ,  ジフルオロメチル(m-トリル)スルフィド ,  ジフルオロメチル(4-ニトロフェニル)スルフィド

タイトルに関連する用語 (4件)： 酢酸 ,  フェノール類 ,  チオフェノール類 ,  可視光