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J-GLOBAL ID：201702267317617879   整理番号：17A0762682

meso-ペンタフルオロフェニル置換BODIPYのα-ピロールおよびp-アリール位置の逐次求核置換反応

Sequential Nucleophilic Substitution of the α-Pyrrole and p-Aryl Positions of meso-Pentafluorophenyl-Substituted BODIPYs

著者 (11件)： Gutsche Claudia S. (Institut fuer Chemie und Biochemie, Freie Universitaet Berlin, Fabeckstr. 34/36, 14195, Berlin, Germany) ,  Gutsche Claudia S. (Institut fuer Chemie und Biochemie, Freie Universitaet Berlin, Takustr. 3, 14195, Berlin, Germany) ,  Gutsche Claudia S. (biolitec research GmbH, Otto-Schott-Str. 15, 07745, Jena, Germany) ,  Hohlfeld Benjamin F. (Institut fuer Chemie und Biochemie, Freie Universitaet Berlin, Fabeckstr. 34/36, 14195, Berlin, Germany) ,  Hohlfeld Benjamin F. (Institut fuer Chemie und Biochemie, Freie Universitaet Berlin, Takustr. 3, 14195, Berlin, Germany) ,  Hohlfeld Benjamin F. (biolitec research GmbH, Otto-Schott-Str. 15, 07745, Jena, Germany) ,  Flanagan Keith J. (School of Chemistry, SFI Tetrapyrrole Laboratory, The University of Dublin, 152-160 Pearse Street, Dublin 2, Ireland) ,  Senge Mathias O. (School of Chemistry, SFI Tetrapyrrole Laboratory, The University of Dublin, 152-160 Pearse Street, Dublin 2, Ireland) ,  Kulak Nora (Institut fuer Chemie und Biochemie, Freie Universitaet Berlin, Fabeckstr. 34/36, 14195, Berlin, Germany) ,  Wiehe Arno (Institut fuer Chemie und Biochemie, Freie Universitaet Berlin, Takustr. 3, 14195, Berlin, Germany) ,  Wiehe Arno (biolitec research GmbH, Otto-Schott-Str. 15, 07745, Jena, Germany)
資料名： European Journal of Organic Chemistry  (European Journal of Organic Chemistry)
巻： 2017  号： 22  ページ： 3187-3196  発行年： 2017年 
JST資料番号： W1026A  ISSN： 1434-193X  CODEN： EJOCFK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ボロン-ジピリンズ(BODIPYs)は生体イメージングおよび材料科学にて広い用途があることが知られている。それらの応用のためには,BODIPY核への官能基の導入による発蛍光団の化学的および光物理的特性の調整が必要であった。この考え方から,二官能化BODIPYへの方法を開発した。BODIPYの3-(α-)位置における水素の酸化的求核性置換(ONSH)を,ペンタフルオロフェニル置換BODIPYおよびそれらのジピラン前駆体のアリール単位における求核置換(S_NAr)と組合わせた。代替方法としてα-アルコキシ置換BODIPYを対応ジピリンから出発して調製した。この場合,BODIPYのα-メトキシ基は従来の未公開メトキシ/アミノ交換に影響を受けやすい。その化合物を光学的分光特性に関して研究し,それらの吸収および発光スペクトルにおける異なった置換パターンの影響を示した。Copyright 2017 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *求核置換反応 ,  フッ素 ,  染料 ,  顔料 ,  光学的性質 ,  ホウ素複素環化合物 ,  窒素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  鉄触媒 ,  アルコキシ化 ,  有機フッ素化合物 ,  *置換基効果
準シソーラス用語： *BODIPY誘導体 ,  発蛍光団 ,  光物理的性質 ,  ピロール誘導体

著者キーワード (5件)： Nucleophilic substitution ,  Fluorine ,  Dyes/pigments ,  Optical properties ,  Synthetic methods

分類 (3件)： ピロール  (CF07076L) ,  芳香族単環ハロゲン化合物  (CF05030H) ,  有機ほう素化合物  (CF08020R)

物質索引 (15件)： 2,2′-メチレンビス(1H-ピロール) ,  2-[(2H-ピロール-2-イリデン)メチル]-1H-ピロール ,  1-(ジフルオロボリル)-2-[α-(2H-ピロール-2-イリデン)-2,3,5,6-テトラフルオロ-4-(プロパルギルオキシ)ベンジル]-1H-ピロール ,  2-[5-[α-(1H-ピロール-2-イル)-2,3,5,6-テトラフルオロ-4-(プロパルギルオキシ)ベンジリデン]-5H-ピロール-2-イル]-3-エトキシ-3-ヒドロキシアクリル酸エチル ,  [5-[α-[1-(ジフルオロボリル)-1H-ピロール-2-イル]-2,3,5,6-テトラフルオロ-4-(プロパルギルオキシ)ベンジリデン]-5H-ピロール-2-イル]マロン酸ジメチル ,  [5-[α-[1-(ジフルオロボリル)-1H-ピロール-2-イル]-2,3,5,6-テトラフルオロ-4-(プロパルギルオキシ)ベンジリデン]-5H-ピロール-2-イル]マロン酸ジエチル ,  [5-[α-[1-(ジフルオロボリル)-1H-ピロール-2-イル]-2,3,5,6-テトラフルオロ-4-エトキシベンジリデン]-5H-ピロール-2-イル]マロン酸ジメチル ,  [5-[α-[1-(ジフルオロボリル)-1H-ピロール-2-イル]-2,3,5,6-テトラフルオロ-4-エトキシベンジリデン]-5H-ピロール-2-イル]マロン酸ジエチル ,  [5-[α-[1-(ジフルオロボリル)-1H-ピロール-2-イル]-2,3,5,6-テトラフルオロ-4-ブトキシベンジリデン]-5H-ピロール-2-イル]マロン酸ジメチル ,  [5-[α-[1-(ジフルオロボリル)-1H-ピロール-2-イル]-2,3,5,6-テトラフルオロ-4-ブトキシベンジリデン]-5H-ピロール-2-イル]マロン酸ジエチル ,  [5-[α-[1-(ジフルオロボリル)-1H-ピロール-2-イル]-2,3,5,6-テトラフルオロ-4-(ヘキシルアミノ)ベンジリデン]-5H-ピロール-2-イル]マロン酸ジメチル ,  [5-[α-[1-(ジフルオロボリル)-1H-ピロール-2-イル]-2,3,5,6-テトラフルオロ-4-(ヘキシルアミノ)ベンジリデン]-5H-ピロール-2-イル]マロン酸ジエチル ,  [5-[α-[1-(ジフルオロボリル)-1H-ピロール-2-イル]-2,3,4,5,6-ペンタフルオロベンジリデン]-5H-ピロール-2-イル]マロン酸ジメチル ,  N-ブチル-5-[α-[1-(ジフルオロボリル)-1H-ピロール-2-イル]-2,3,5,6-テトラフルオロ-4-アミノベンジリデン]-5H-ピロール-2-アミン ,  1-(ジフルオロボリル)-2-[α-(5-メトキシ-2H-ピロール-2-イリデン)-2,3,4,5,6-ペンタフルオロベンジル]-1H-ピロール

タイトルに関連する用語 (5件)： 置換 ,  BODIPY ,  ピロール ,  逐次 ,  求核置換反応