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J-GLOBAL ID：201702267767240246   整理番号：17A1005294

キラルヒドロキシカルボン酸触媒によるアルデヒド類のエナンチオ選択的アリル-およびアレニルホウ素化

Enantioselective Allyl-, and Allenylboration of Aldehydes Catalyzed by Chiral Hydroxyl Carboxylic Acid

著者 (4件)： OTA Yuya (Univ. Shizuoka, Shizuoka, JPN) ,  KAWATO Yuji (Univ. Shizuoka, Shizuoka, JPN) ,  EGAMI Hiromichi (Univ. Shizuoka, Shizuoka, JPN) ,  HAMASHIMA Yoshitaka (Univ. Shizuoka, Shizuoka, JPN)
資料名： Synlett  (Synlett)
巻： 28  号： 8  ページ： 976-980  発行年： 2017年05月12日 
JST資料番号： W0113A  ISSN： 0936-5214  CODEN： SYNLES  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： キラルヒドロキシカルボン酸触媒を用いた,アルデヒド類のエナンチオ選択的アリル-およびアレニルホウ素化反応を開発した。この反応には溶媒としてジクロロメタンを,また添加物としてプロトン性化合物を用いることが有効であった。各種芳香族アルデヒドとアリルボロン酸ピナコールエステルの反応により,合成的に有用なホモアリルアルコール類を96%に達する優れた収率およびエナンチオマ過剰率85%に達する優れたエナンチオ選択性で合成した。また各種芳香族アルデヒドとアレニルボロン酸ピナコールエステルの反応により,キラルホモプロパルギルアルコール類を99%に達する優れた収率およびエナンチオマ過剰率66%に達する良好なエナンチオ選択性で合成した。

シソーラス用語： 酸触媒反応 ,  ヒドロキシ酸 ,  化合物 ,  *ホウ素化 ,  *不斉合成 ,  *付加反応 ,  *不飽和アルコール ,  アレン化合物 ,  アルデヒド ,  *脂肪族アルコール ,  添加物効果 ,  アルコール ,  芳香族化合物 ,  触媒反応 ,  不斉反応 ,  溶媒効果
準シソーラス用語： Broensted酸触媒 ,  *アリルホウ素化 ,  アレニルホウ素化 ,  キラル化合物 ,  ヒドロキシカルボン酸 ,  プロパルギルアルコール類 ,  *ホモアリルアルコール類 ,  不斉有機触媒反応

分類 (2件)： 脂肪族アルコール  (CF03090H) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M)

物質索引 (15件)： (1S)-1-フェニル-3-ブテン-1-オール ,  (1S)-1-(2-ナフチル)-3-ブテン-1-オール ,  (1S)-1-(2-クロロフェニル)-3-ブテン-1-オール ,  (1S)-1-(2-ブロモフェニル)-3-ブテン-1-オール ,  (1S)-1-(3-クロロフェニル)-3-ブテン-1-オール ,  (1S)-1-(3-ブロモフェニル)-3-ブテン-1-オール ,  (1S)-1-(4-ブロモフェニル)-3-ブテン-1-オール ,  (1S)-1-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]-3-ブテン-1-オール ,  (1S)-1-(4-シアノフェニル)-3-ブテン-1-オール ,  (1S)-1-(4-メチルフェニル)-3-ブテン-1-オール ,  (1S)-1-(2-チエニル)-3-ブテン-1-オール ,  (1S)-1-[(E)-スチリル]-3-ブテン-1-オール ,  (1S)-1-フェニル-3-ブチン-1-オール ,  (1S)-1-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]-3-ブチン-1-オール ,  (1S)-1-(4-シアノフェニル)-3-ブチン-1-オール

タイトルに関連する用語 (5件)： 酸触媒 ,  アルデヒド類 ,  アリル ,  アレニル ,  ホウ素化