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J-GLOBAL ID:201702268433545459   整理番号:17A1544573

1,3-ジメチル-5-(アリルアゾ)-6-アミノウラシル1,3-ジメチル-8-(アリル)-アザプリン 2,6 ジオンへの効率的変換の研究【Powered by NICT】

Study of an efficient conversion of 1,3-dimethyl-5-(Arylazo)-6-Amino-Uracils to 1,3-dimethyl-8-(Aryl)-Azapurin-2,6-Diones
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巻: 1150  ページ: 118-126  発行年: 2017年 
JST資料番号: B0948B  ISSN: 0022-2860  資料種別: 逐次刊行物 (A)
記事区分: 原著論文  発行国: オランダ (NLD)  言語: 英語 (EN)
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6 アミノウラシルは広く生物学的および薬学的重要性の多数のウラシル誘導体を合成するための前駆体として使用した。本研究では,硝酸銅(II)の存在下,アルカリ媒質中での酸化法により一連の8置換azapurins(AP),すなわち1,3-ジメチル-8-(アリル)-アザプリン 2,6 ジオン(アリール=p HC_6H_4(AP1),-MeC_6H_4(AP2),ClC_6H_4(AP3)およびSO_2NH_2C_6H_4(AP4))の効率的合成のための1,3 ジメチル 5 (アリールアゾ) 6 アミノウラシル(Uazo:Uazo1 Uazo4,前駆体)の適用について述べた。得られた化合物は,結晶質の空気中で安定な生成物として良好な収率で単離され,紫外可視およびNMR分光法,FT-IR分光法,元素分析,及び単結晶X線回折(AP2及びAP4)による固体状態における溶液中で完全に特性化した。UV-vis研究は6 アミノウラシル前駆体の変換は中間のCu(II)錯体を介して起こり,AP1AP4の形成のための妥当な機構が提案されていることを証明した。AP2とは異なりAP4の結晶構造はトポロジー的に2C1タイプ内で分類されていることを互いに入り込んだ1D水素結合鎖の形成を明らかにした。生成物の~1H NMRスペクトルは,それらの親Uazo誘導体のヒドラゾン(NH)とイミン(=NH)信号のない完全にプロトンシグナルを持ち,それらの完全な転化率と溶液中のAP1AP4の安定性を確認した。AP1AP4の励起と発光スペクトルも溶液中で記録された,類似した振動エネルギー準位S_0.5s(一重項基底状態)とS_1(一重項第一励起状態)の間の電子遷移を明らかにした。Copyright 2017 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【Powered by NICT】
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, 【Automatic Indexing@JST】
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分子の電子構造  ,  原子・分子のクラスタ  ,  その他の中枢神経系作用薬の基礎研究  ,  その他の有機化学反応  ,  分子の幾何学的構造一般 
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