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J-GLOBAL ID：201702269060111775   整理番号：17A1113105

Rh触媒不斉水素化を介したキラル七員環環状アミンへのアクセス

Access to Chiral Seven-Member Cyclic Amines via Rh-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation

著者 (7件)： LI Pan (Zhejiang Univ. Technol., Zhejiang, CHN) ,  LI Pan (Wuhan Univ., Wuhan, CHN) ,  HUANG Yi (Wuhan Univ., Wuhan, CHN) ,  HU Xinquan (Zhejiang Univ. Technol., Zhejiang, CHN) ,  DONG Xiu-Qin (Wuhan Univ., Wuhan, CHN) ,  ZHANG Xumu (South Univ. Sci. and Technol. of China, Shenzhen, CHN) ,  ZHANG Xumu (Wuhan Univ., Wuhan, CHN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 19  号： 14  ページ： 3855-3858  発行年： 2017年07月21日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ロジウム触媒を用いたアゼピン/オキサゼピン塩酸塩の不斉水素化による,生物学的および薬学的に重要なキラル七員環環状アミンの合成法を開発した。配位子としてはビスホスフィン-チオ尿素系のZhaoPhosが,また溶媒としてはジクロロメタンが好適であった。この反応により,92~96%の優れた収率およびエナンチオマ過剰率71~>99%の優れたエナンチオ選択性でアゼピン誘導体またはオキサゼピン誘導体を合成した。グラムスケールの合成により,この方法の有効性を実証した。塩酸塩でないアゼピン誘導体を用いた対照実験を行ない,高いエナンチオ選択性をもたらす基質の塩素イオンと配位子のチオ尿素部分とのアニオン結合相互作用の役割を明らかにした。

シソーラス用語： アミン ,  *窒素複素環化合物 ,  *水素化 ,  *不斉反応 ,  酸素複素環化合物 ,  ロジウム触媒 ,  ロジウム錯体 ,  触媒反応 ,  配位子効果 ,  溶媒効果 ,  実験
準シソーラス用語： *アゼピン誘導体 ,  エナンチオマ過剰率 ,  オキサゼピン誘導体 ,  環状アミン ,  対照実験 ,  *不斉水素化

分類 (2件)： 七員複素環化合物  (CF07110I) ,  酸化,還元  (CF02060T)

物質索引 (12件)： (11S)-10,11-ジヒドロ-11-メチルジベンゾ[b,f][1,4]オキサゼピン ,  (11S)-10,11-ジヒドロ-11-メチル-3,4-[1,3]ブタジエノジベンゾ[b,f][1,4]オキサゼピン ,  (11S)-10,11-ジヒドロ-2,11-ジメチルジベンゾ[b,f][1,4]オキサゼピン ,  (11S)-2-クロロ-10,11-ジヒドロ-11-メチルジベンゾ[b,f][1,4]オキサゼピン ,  (11S)-4-ブロモ-10,11-ジヒドロ-11-メチルジベンゾ[b,f][1,4]オキサゼピン ,  (6S)-3-クロロ-5,6-ジヒドロ-6-メチル-11H-ジベンゾ[b,e]アゼピン ,  (6S)-3-フルオロ-5,6-ジヒドロ-6-メチル-11H-ジベンゾ[b,e]アゼピン ,  (6S)-5,6-ジヒドロ-6,8-ジメチル-11H-ジベンゾ[b,e]アゼピン ,  (6S)-5,6-ジヒドロ-6-エチル-11H-ジベンゾ[b,e]アゼピン ,  (6S)-5,6-ジヒドロ-6-メチル-11H-ジベンゾ[b,e]アゼピン ,  (6S)-5,6-ジヒドロ-6-メチル-9,10-[1,3]ブタジエノ11H-ジベンゾ[b,e]アゼピン ,  (6S)-5,6-ジヒドロ-8-イソプロピル-6-メチル-11H-ジベンゾ[b,e]アゼピン

タイトルに関連する用語 (6件)： Rh触媒 ,  不斉水素化 ,  キラル ,  環 ,  環状アミン ,  アクセス