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J-GLOBAL ID：201702269071389447   整理番号：17A0761711

Fmoc系固相ペプチド合成におけるフェニルグリシンラセミ化: 立体化学安定性は反応条件の選択により達成される

Phenylglycine racemization in Fmoc-based solid-phase peptide synthesis: Stereochemical stability is achieved by choice of reaction conditions

著者 (4件)： Liang Chen (Medicinal Chemistry, Institute of Pharmacy and Molecular Biotechnology IPMB, Heidelberg University, Im Neuenheimer Feld 364, Heidelberg 69120, Germany) ,  Behnam Mira A.M. (Medicinal Chemistry, Institute of Pharmacy and Molecular Biotechnology IPMB, Heidelberg University, Im Neuenheimer Feld 364, Heidelberg 69120, Germany) ,  Sundermann Tom R. (Medicinal Chemistry, Institute of Pharmacy and Molecular Biotechnology IPMB, Heidelberg University, Im Neuenheimer Feld 364, Heidelberg 69120, Germany) ,  Klein Christian D. (Medicinal Chemistry, Institute of Pharmacy and Molecular Biotechnology IPMB, Heidelberg University, Im Neuenheimer Feld 364, Heidelberg 69120, Germany)
資料名： Tetrahedron Letters  (Tetrahedron Letters)
巻： 58  号： 24  ページ： 2325-2329  発行年： 2017年06月14日 
JST資料番号： E0366A  ISSN： 0040-4039  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： フェニルグリシン含有ペプチド類は医薬品化学において広く適用されているが,それらの合成し易さは固相ペプチド合成(SPPS)中におけるエピマー化のリスクによって複雑になっている。したがって,フェニルグリシンは面倒な残渣と考えられている。各種のFmoc-SPPS反応条件下においてPhgラセミ化程度を研究した。Fmoc-Phgの塩基触媒カップリングがラセミ化の重要な段階であることを示した。しかし,ラセミ化はDEPBTもしくはCOMUをTMPもしくはDMPと組み合わせてこの段階に使用すると無視できる程度に低減できた。樹脂に結合したペプチド類は塩基性条件下における拡張培養中のエピマー化に対して顕著な耐性を示し,遊離ペプチド類は生物学的試験に使用した緩衝溶液において安定であった。Copyright 2017 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *ペプチド合成 ,  *固相合成 ,  *ラセミ化 ,  エピマー化 ,  立体化学 ,  安定性 ,  *アミノ酸残基 ,  カップリング反応 ,  触媒
準シソーラス用語： *Fmoc ,  塩基触媒 ,  化学的安定性 ,  *固相ペプチド合成 ,  反応条件

著者キーワード (6件)： Phenylglycine ,  Solid-phase peptide synthesis ,  Peptides ,  Racemization ,  Epimerization ,  Stability

分類 (2件)： ペプチド  (CF10080G) ,  反応の立体化学  (CF02130V)

物質索引 (5件)： 2,4,6-トリメチルピリジン ,  2,6-ジメチルピリジン ,  DEPBT ,  フェニルグリシン ,  COMU

タイトルに関連する用語 (7件)： Fmoc ,  固相ペプチド合成 ,  フェニルグリシン ,  ラセミ化 ,  立体 ,  化学安定性 ,  反応条件