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J-GLOBAL ID：201702269258557554   整理番号：17A0565814

カリックス[4]チオフェン類の著しく安定なS-オキシド及びそのS-オキシドとアセチレン誘導体の反応からのスルホニウム誘導体

Remarkably Stable S-Oxides of Calix[4]thiophenes and Their Sulfonium Ylide from Reaction of S-Oxide with Acetylene Derivative

著者 (3件)： Takeuchi Noritaka (Department of Applied Chemistry, Kindai University) ,  Nakahodo Tsukasa (Department of Applied Chemistry, Kindai University) ,  Fujihara Hisashi (Department of Applied Chemistry, Kindai University)
資料名： Chemistry Letters  (Chemistry Letters)
巻： 46  号： 3  ページ： 389-391(J-STAGE)  発行年： 2017年 
JST資料番号： S0742A  ISSN： 0366-7022  CODEN： CMLTAG  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： カリックス[4]チオフェン類のような大環状チオフェンのBF₃・OEt₂存在下でのm-クロロ過安息香酸による酸化により,そのX線結晶構造を基として著しく安定なモノ-及びビス-S-オキシドが得られた。カリックス[4]チオフェンの安定なモノ-S-オキシドはジメチルアセチレンジカルボキシラートと160°Cで反応しチオフェン-S,C-スルホニウムイリドを形成した。これにより環状付加反応は起こらないことが分かった。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *硫黄複素環化合物 ,  *架橋化合物 ,  *大環状化合物 ,  *スルホキシド ,  アセチレン化合物 ,  *スルホニウム ,  環状付加 ,  結晶構造 ,  X線回折 ,  *酸化
準シソーラス用語： チオフェン類

著者キーワード (3件)： Calixarene ,  Macrocyclic thiophene ,  X-ray crystallography

分類 (2件)： 八員環以上の複素環化合物  (CF07120T) ,  酸化,還元  (CF02060T)

物質索引 (8件)： ジメチルアセチレンジカルボキシラート ,  m-クロロ過安息香酸 ,  2,2,7,7,12,12,17,17-オクタエチル-21,22,23,24-テトラチアペンタシクロ[16.2.1.1^3,6.1^8,11.1^13,16]テトラコサ-1(20),3,5,8,10,13,15,18-オクタエン21-オキシド ,  2,2,7,7,12,12,17,17-オクタエチル-21,22,23,24-テトラチアペンタシクロ[16.2.1.1^3,6.1^8,11.1^13,16]テトラコサ-1(20),3,5,8,10,13,15,18-オクタエン21,23-ジオキシド ,  テトラスピロ[21,22,23,24-テトラチアペンタシクロ[16.2.1.1^3,6.1^8,11.1^13,16]テトラコサ-1(20),3,5,8,10,13,15,18-オクタエン-2,1′:7,1′′:12,1′′′:17,1′′′′-テトラシクロオクタン]21-オキシド ,  テトラスピロ[21,22,23,24-テトラチアペンタシクロ[16.2.1.1^3,6.1^8,11.1^13,16]テトラコサ-1(20),3,5,8,10,13,15,18-オクタエン-2,1′:7,1′′:12,1′′′:17,1′′′′-テトラシクロオクタン]21,21,22,22,23,23,24,24-オクタオキシド ,  2-[[2,2,7,7,12,12,17,17-オクタエチル-21,22,23,24-テトラチアペンタシクロ[16.2.1.1^3,6.1^8,11.1^13,16]テトラコサ-1(20),3,5,8,10,13,15,18-オクタエン-21-カチオン]-21-イル]-4-ヒドロキシ-1-メトキシ-1,3,4-トリオキソブタン-2-イド ,  2-[[2,2,7,7,12,12,17,17-オクタエチル-21,22,23,24-テトラチアペンタシクロ[16.2.1.1^3,6.1^8,11.1^13,16]テトラコサ-1(20),3,5,8,10,13,15,18-オクタエン-21-カチオン]-21-イル]-1,4-ジメトキシ-1,3,4-トリオキソブタン-2-イド

引用文献 (25件)：

• 1) C. D. Gutsche, Calixarenes: An Introduction, RSC Publishing, 2008. doi:10.1039/9781847558190;
• 1) W. Sliwa, C. Kozlowski, Calixarenes and Resorcinarenes, Wiley-VCH, 2009;
• 1) Calixarenes and Beyond, ed. by P. Neri, J. L. Sessler, M.-X. Wang, Springer, 2016. doi:10.1007/978-3-319-31867-7.
• 2) K. A. Nielsen, W.-S. Cho, J. O. Jeppesen, V. M. Lynch, J. Becker, J. L. Sessler, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16296;
• 2) J. Bachmann, D. G. Nocera, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4730.

タイトルに関連する用語 (5件)： チオフェン類 ,  オキシド ,  アセチレン ,  誘導体 ,  スルホニウム