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J-GLOBAL ID：201702269416795676   整理番号：17A0495576

4-アリール-1H-1,2,3-トリアゾール類のシクロアルケノン類へのDABCO媒介アザMichael付加 二置換1,2,3-トリアゾール類の位置選択的合成

DABCO-mediated aza-Michael addition of 4-aryl-1H-1,2,3-triazoles to cycloalkenones. Regioselective synthesis of disubstituted 1,2,3-triazoles

著者 (3件)： Bhagat Ujjawal Kumar (Department of Chemistry, Indian Institute of Technology Roorkee, Roorkee, Uttarakhand 247667, India) ,  Kamaluddin (Department of Chemistry, Indian Institute of Technology Roorkee, Roorkee, Uttarakhand 247667, India) ,  Peddinti Rama Krishna (Department of Chemistry, Indian Institute of Technology Roorkee, Roorkee, Uttarakhand 247667, India)
資料名： Tetrahedron Letters  (Tetrahedron Letters)
巻： 58  号： 4  ページ： 298-301  発行年： 2017年01月25日 
JST資料番号： E0366A  ISSN： 0040-4039  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 有機塩基としてのDABCOの存在下で,4-アリール-1H-1,2,3-トリアゾール類の2-シクロアルケン-1-オン類へのアザMichael付加を検討した。アセトニトリル中,室温で反応を行い,2,4-二置換2H-1,2,3-トリアゾール類を主付加生成物として,1,4-二置換1H-1,2,3-トリアゾール類を副付加生成物として得た。反応時間は長い(4~8日)が,2種の位置異性体をカラムクロマトグラフィーを用いて分離し,非常に良好から優れた総化学収率で付加物を得た。4-アリール-トリアゾール類のアリール部位上の電子豊富な置換基と電子不足な置換基は反応条件に対して許容性を示し,表題の付加生成物を得ることができた。Copyright 2017 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  シクロアルケン ,  *不飽和ケトン ,  *Michael反応 ,  *化学反応 ,  構造異性体 ,  カラムクロマトグラフィー ,  脂環式化合物 ,  結晶構造 ,  反応機構 ,  陽子磁気共鳴 ,  炭素13NMR ,  架橋化合物 ,  脂肪族ニトリル
準シソーラス用語： *トリアゾール誘導体 ,  *アルケノン ,  *Michael付加反応 ,  *位置選択的反応 ,  位置異性体 ,  シクロヘキセン類 ,  シクロペンテン誘導体 ,  有機反応機構 ,  1H-NMR ,  C13NMR

著者キーワード (5件)： Conjugate addition ,  Cycloalkenones ,  DABCO ,  Organobase ,  Triazoles

分類 (6件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  トリアゾール  (CF07084O) ,  脂肪族ケトン  (CF03190Q) ,  シクロペンタン系  (CF04040L) ,  シクロヘキサン系  (CF04050W) ,  反応の位置化学  (CF02140G)

物質索引 (7件)： 1H-1,2,3-トリアゾール ,  DABCO ,  アセトニトリル ,  2-シクロヘキセン-1-オン ,  3-[4-(4-クロロフェニル)-2H-1,2,3-トリアゾール-2-イル]シクロヘキサノン ,  3-[4-(3-ニトロフェニル)-2H-1,2,3-トリアゾール-2-イル]シクロヘキサノン ,  4,4-ジメチル-2-シクロヘキセン-1-オン

タイトルに関連する用語 (5件)： トリアゾール類 ,  DABCO ,  Michael付加 ,  置換 ,  位置選択