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J-GLOBAL ID：201702270167955374   整理番号：17A1758995

生物活性物質の短工程合成を志向した高選択的ナザロフ環化反応の開発

Development of Stereoselective Nazarov Cycization for Short-Step Synthesis of Bioactive Natural Compounds

著者 (1件)： 坂倉彰 (岡山大 大学院自然科学研究科)
資料名： Annual Report of the Okayama Foundation for Science and Technology  (Annual Report of the Okayama Foundation for Science and Technology)
号： 26  ページ： 97-103  発行年： 2017年10月23日 
JST資料番号： F2025A  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： 日本 (JPN)  言語： 日本語 (JA)

抄録/ポイント： ・生物活性物質の環状骨格への効率的合成を開発目的とし,キラルな高活性Cu(II)触媒を用いたエナンチオ選択的Nazarov環化を開発。
・ジエノン類のNazarov環化反応を検討し,スルホンアミド基を持つCu(II)触媒が優れた活性を示したが,低い収率,エナンチオ選択性。
・キラルCu(II)触媒を用いたα-ケトエステルのアリル化では,Cu(NTf₂)₂触媒で目的とする付加体を高収率,高エナンチオ選択性で合成。

シソーラス用語： 生理活性因子 ,  触媒反応 ,  銅触媒 ,  銅錯体 ,  配位子効果 ,  *環化反応 ,  不斉合成 ,  化学合成 ,  付加反応 ,  反応機構 ,  エノン ,  *脂環式ケトン
準シソーラス用語： Nazarov環化 ,  エナンチオ選択的合成 ,  ジエノン ,  *シクロペンタノン誘導体 ,  触媒的不斉合成 ,  生物活性物質

分類 (2件)： 環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  シクロペンタン系  (CF04040L)

物質索引 (16件)： (2R)-2-(トリメチルシロキシ)-4-(トリメチルシロキシメチル)-2-フェネチル-4-ペンテン酸エチル ,  (2R)-2-(トリメチルシロキシ)-4-メチル-2-フェネチル-4-ペンテン酸エチル ,  (2R)-2-ヒドロキシ-2,4-ジメチル-4-ペンテン酸メチル ,  (2R)-2-ヒドロキシ-2-フェネチル-4-ペンテン酸メチル ,  (2R)-2-ヒドロキシ-2-メチル-4-ペンテン酸メチル ,  (2R)-2-ヒドロキシ-4-(トリメチルシロキシメチル)-2-フェネチル-4-ペンテン酸エチル ,  (2R)-2-ヒドロキシ-4-メチル-2-フェネチル-4-ペンテン酸エチル ,  (2S)-2,3,3a,4,5,6-ヘキサヒドロ-3aα-メチル-3α-フェニル-1-オキソ-1H-インデン-2β-カルボン酸エチル ,  (2S)-オクタヒドロ-7a-ヒドロキシ-3a-メチル-3α-フェニル-1-オキソ-1H-インデン-2β-カルボン酸エチル ,  2,2′-(2,6-ピリジンジイル)ビス[(4R)-4-イソプロピル-2-オキサゾリン] ,  2,2′-イソプロピリデンビス[(4R,5R)-4-(メシルアミノメチル)-5-メチル-2-オキサゾリン] ,  2,2′-イソプロピリデンビス[(4S)-4-tert-ブチル-2-オキサゾリン] ,  2,2′-イソプロピリデンビス[(4S)-4-ベンジル-2-オキサゾリン] ,  2,4-ジベンジリデン-3-オキソペンタン酸エチル ,  2-ベンジリデン-3-(2-メチル-1-シクロヘキセニル)-3-オキソプロパン酸エチル ,  5-メチル-1-オキソ-3α,4-ジフェニル-4-シクロペンテン-2β-カルボン酸エチル

引用文献 (5件)：

• Masahiro Hori, Akira Sakakura, Kazuaki Ishihara, ′′Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Imines with Propioloylpyrazoles Induced by Chiral π-Cation Catalysts,′′ J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 13198-13201.
• Yuki Matsumura, Takahiro Suzuki, Akira Sakakura, Kazuaki Ishihara, ′′Catalytic Enantioselective Inverse Electron-Demand Hetero-Diels-Alder Reaction with Allylsilanes,′′ Angew. Chem. Int. Ed 2014, 53, 6131-6134.
• Akira Sakakura, Kazuaki Ishihara, ′′Asymmetric Cu(II) catalyses for cycloaddition reactions based on π-cation or η-cation interaction,′′ Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 163-172.
• Akira Sakakura, Masahiro Hori, Makoto Fushimi, Kazuaki Ishihara, ′′Catalytic Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloadditions of Nitrones with Propioloylpyrazoles and Acryloylpyrazoles Induced by Chiral π-Cation Catalysts,′′ J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15550-15552.
• Akira Sakakura, Rei Kondo, Yuki Matsumura, Matsujiro Akakura, Kazuaki Ishihara, ′′Rational Design of Highly Effective Asymmetric Diels-Alder Catalysts Bearing 4,4'-Sulfonamidomethyl Groups,′′ J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17762-17764.

タイトルに関連する用語 (4件)： 生物活性物質 ,  短工程 ,  ナザロフ環化 ,  開発