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J-GLOBAL ID：201702270180998455   整理番号：17A0497960

ボロオキサゾリドン類をそれらの対応する遊離α-アミノ酸に開裂するための穏やかで用途が広い試薬としてのテトラブチルアンモニウムフルオリド

Tetrabutylammonium Fluoride as a Mild and Versatile Reagent for Cleaving Boroxazolidones to Their Corresponding Free α-Amino Acids

著者 (2件)： Poulie Christian B. M. (Department of Drug Design and Pharmacology, Faculty of Health and Medical Sciences, University of Copenhagen, Denmark) ,  Bunch Lennart (Department of Drug Design and Pharmacology, Faculty of Health and Medical Sciences, University of Copenhagen, Denmark)
資料名： European Journal of Organic Chemistry  (European Journal of Organic Chemistry)
巻： 2017  号： 11  ページ： 1475-1478  発行年： 2017年 
JST資料番号： W1026A  ISSN： 1434-193X  CODEN： EJOCFK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 対応するボロオキサゾリドン類を与えるα-アミノ酸の9-ボラビシクロ[3.3.1]ノナン(9-BBN)による保護は,それが並行してアミンとカルボン酸官能基の両方を与えることから,非常に魅力的である。しかし,これらのボロオキサゾリドン類の脱保護基のためには厳しい方法が必要とされるので,それらの使用は制限されてきた。ここでは,ボロオキサゾリドン類をそれらの対応する遊離のα-アミノ酸に開裂させるのに使用可能な,穏やかで用途が広い試薬としてテトラブチルアンモニウムフルオリドが使用できることを提示した。いろいろな求核性フッ化物イオン源,溶媒および反応温度を含む反応条件を探索した。アンモニウムカチオンを含む求核性フッ化物イオン源が,他の対カチオン類より優れていることを見いだした。反応の範囲を,B,B-ジフェニル-およびB,B-ジエチルボロオキサゾリドン錯体の開裂にまで広げた。さらにまた,酸,エステル類,アミド,チオール,チオエーテル,アルキン,フェノール類,塩基性複素環や,グルタチオン,(S)-アデノシル-L-ホモシステインやL-ビオシチンなどの重要な生体関連分子を含む広範囲にわたるα-アミノ酸側鎖官能基が適合性を持つことを示した。Copyright 2017 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *アミノ酸 ,  官能基保護 ,  *脱保護基 ,  塩 ,  第四アンモニウム ,  アニオン ,  *ホウ素複素環化合物 ,  *酸素複素環化合物 ,  *窒素複素環化合物 ,  開裂反応 ,  脂肪族アミン ,  脂肪族カルボン酸 ,  カルボアミド ,  ジカルボン酸 ,  第一アミン ,  芳香族化合物 ,  スルフィド ,  含硫アミノ酸 ,  チオール ,  トリペプチド
準シソーラス用語： フッ化物イオン ,  *ボロオキサゾリドン類 ,  第四アンモニウム塩

著者キーワード (5件)： Boron ,  Fluorides ,  Amino acids ,  Cleavage reactions ,  Heterocycles

分類 (3件)： アミノ酸  (CF10070V) ,  その他の2ヘテロ原子以上の五員複素環化合物  (CF07085F) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M)

物質索引 (10件)： L-グルタミン ,  L-フェニルアラニン ,  L-メチオニン ,  グルタチオン ,  テトラブチルアンモニウム・フルオリド ,  L-フェニルアラニン9-ボラビシクロ[3.3.1]ノナン-9-イル ,  L-フェニルアラニンジフェニルボリル ,  L-グルタミン9-ボラビシクロ[3.3.1]ノナン-9-イル ,  L-メチオニン9-ボラビシクロ[3.3.1]ノナン-9-イル ,  γGlu-L-Cys-Gly-(9-ボラビシクロ[3.3.1]ノナン-9-イル)OH

タイトルに関連する用語 (5件)： アミノ酸 ,  開裂 ,  用途 ,  試薬 ,  テトラブチルアンモニウムフルオリド