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J-GLOBAL ID：201702270276980765   整理番号：17A0497528

アレーンのテンプレート支援meta-C-Hアルキル化およびアルケニル化

Template-Assisted meta-C-H Alkylation and Alkenylation of Arenes

著者 (5件)： Bag Sukdev (Department of Chemistry, Indian Institute of Technology Bombay, Powai, Mumbai-, 400 076, India) ,  Jayarajan Ramasamy (Department of Chemistry, Indian Institute of Technology Bombay, Powai, Mumbai-, 400 076, India) ,  Jayarajan Ramasamy (Department of Biosciences and Bioengineering, Indian Institute of Technology Bombay, India) ,  Mondal Rahul (Department of Chemistry, Indian Institute of Technology Bombay, Powai, Mumbai-, 400 076, India) ,  Maiti Debabrata (Department of Chemistry, Indian Institute of Technology Bombay, Powai, Mumbai-, 400 076, India)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 56  号： 12  ページ： 3182-3186  発行年： 2017年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： meta-官能化の範囲を広げるために,アリルアルコール類を用いた,ベンジルスルホニルエステルのmeta-C-H活性化により,β-アリールアルデヒド,およびケトンが生成するのに有効な,ピリミジンをベースとするテンプレートについて述べる。さらに,α,β-不飽和アルデヒドが,アリルベンジルエーテルのin situオレフィン化,および脱保護基によって生成した。アレーンのmeta-位を官能基化するこれらの新規反応を,ホスホン酸ベンジル,フェネチルカルボニル,およびフェネチルスルホニルエステルスカフォールドでも実施し成功した。これらの成功した新しい官能化のキーは,金属からの電子雲をピリミジン環のエネルギーの低いπ軌道に受け入れることによって,電気的に陽性のパラジウム中心を作り出し,アリルアルコールの金属中心への配位を促進することである。Copyright 2017 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： 化学合成 ,  *アルケニル化 ,  *アルキル化 ,  C-H結合 ,  活性化 ,  触媒反応 ,  パラジウム触媒 ,  パラジウム錯体 ,  芳香族化合物 ,  *位置特異性反応 ,  スルホン酸エステル ,  カルボン酸エステル ,  ホスホン酸エステル ,  反応機構 ,  脂肪族アルコール ,  不飽和アルコール ,  アリル化合物
準シソーラス用語： C-H活性化 ,  アリルアルコール誘導体

著者キーワード (5件)： arenes ,  alkenylation ,  alkylation ,  C-H activation ,  palladium

分類 (2件)： 脂肪族スルホン酸・スルフィン酸・スルフェン酸  (CF03160J) ,  触媒反応一般  (CB06080F)

物質索引 (18件)： 1-ペンテン-3-オール ,  2-フルオロ-5-(3-オキソ-1-プロペニル)ベンゼンメタンスルホン酸2-(5-ピリミジニル)フェニル ,  2-メチル-5-(3-オキソペンチル)ベンジルホスホン酸エチル[2-(5-ピリミジニル)フェニル] ,  2-メチルベンジルホスホン酸エチル[2-(5-ピリミジニル)フェニル] ,  3-(3-オキソブチル)ベンゼンエタンスルホン酸2-(5-ピリミジニル)フェニル ,  3-(3-オキソプロピル)ベンゼンメタンスルホン酸2-(5-ピリミジニル)フェニル ,  3-(3-オキソ-1-プロペニル)ベンゼンメタンスルホン酸2-(5-ピリミジニル)フェニル ,  3-(3-オキソペンチル)-5-(3-オキソプロピル)ベンゼンメタンスルホン酸2-(5-ピリミジニル)フェニル ,  3-(3-オキソペンチル)ベンゼンエタンスルホン酸2-(5-ピリミジニル)フェニル ,  3-(3-オキソペンチル)ベンゼンプロピオン酸2-(5-ピリミジニル)フェニル ,  3-(3-オキソペンチル)ベンゼンメタンスルホン酸2-(5-ピリミジニル)フェニル ,  3-メチル-5-(3-オキソブチル)ベンゼンメタンスルホン酸2-(5-ピリミジニル)フェニル ,  3-メチル-5-(3-オキソプロピル)ベンジルホスホン酸エチル[2-(5-ピリミジニル)フェニル] ,  3-メチル-5-(3-オキソプロピル)ベンゼンメタンスルホン酸2-(5-ピリミジニル)フェニル ,  m-トルエンメタンスルホン酸2-(5-ピリミジニル)フェニル ,  アリルアルコール ,  アリルベンジルエーテル ,  ベンゼンプロピオン酸2-(5-ピリミジニル)フェニル

タイトルに関連する用語 (5件)： アレーン ,  テンプレート ,  支援 ,  アルキル化 ,  アルケニル化