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J-GLOBAL ID：201702270278344109   整理番号：17A0498097

フルオラス固相抽出法による迅速富化のための外因性代謝研究の分子プローブとしての無毒性フルオラススフィンゴ脂質の合成

Synthesis of Nontoxic Fluorous Sphingolipids as Molecular Probes of Exogenous Metabolic Studies for Rapid Enrichment by Fluorous Solid Phase Extraction

著者 (9件)： Saito Shota (Graduate School of Life Science, Hokkaido University, Kita 21 Nishi 11, 001-0021, Sapporo, Japan) ,  Murai Yuta (Faculty of Advanced Life Science, Hokkaido University, Kita 21 Nishi 11, 001-0021, Sapporo, Japan) ,  Usuki Seigo (Faculty of Advanced Life Science, Hokkaido University, Kita 21 Nishi 11, 001-0021, Sapporo, Japan) ,  Yoshida Masafumi (Graduate School of Life Science, Hokkaido University, Kita 21 Nishi 11, 001-0021, Sapporo, Japan) ,  Hammam Mostafa A. S. (Faculty of Advanced Life Science, Hokkaido University, Kita 21 Nishi 11, 001-0021, Sapporo, Japan) ,  Mitsutake Susumu (Faculty of Advanced Life Science, Hokkaido University, Kita 21 Nishi 11, 001-0021, Sapporo, Japan) ,  Yuyama Kohei (Faculty of Advanced Life Science, Hokkaido University, Kita 21 Nishi 11, 001-0021, Sapporo, Japan) ,  Igarashi Yasuyuki (Faculty of Advanced Life Science, Hokkaido University, Kita 21 Nishi 11, 001-0021, Sapporo, Japan) ,  Monde Kenji (Faculty of Advanced Life Science, Hokkaido University, Kita 21 Nishi 11, 001-0021, Sapporo, Japan)
資料名： European Journal of Organic Chemistry  (European Journal of Organic Chemistry)
巻： 2017  号： 6  ページ： 1045-1051  発行年： 2017年 
JST資料番号： W1026A  ISSN： 1434-193X  CODEN： EJOCFK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： Fluorous固相抽出(FSPE)は,非フルオラス分子からフルオラス化合物を効率的かつ選択的に富化するの役立つ技術である。真核および原核細胞膜の遍在構築ブロックであるスフインゴ脂質およびそれらの代謝物質は,たとえば,情報伝達分子として重要な役割を演じている。しかし,外生のスフィンゴ脂質の機能の詳細と代謝反応機構は,それらの内因性類似物のそれらと比較して,不明であった。これらの未知の役割をよりよく理解するために,適当な生物学的および物理化学的な特性を持つ化学プローブが必要である。この研究において,これらの役割を明らかにするために,新しいフルオラススフィンゴ脂質を設計して,合成した。さらにまた,それらがFSPEによって通常のスフィンゴ脂質から効率的に,そして,迅速に分離することができ,そしてそれらが同じ適用量の通常のスフィンゴ脂質と同様に,少しの細胞毒性活性もほとんど示さないことを確認した。また,これらのフッ素化セラミドがスフィンゴミエリンシンターゼ2(SMS2)の代謝基質の働きをすることができることを示した。これは,さらなる生物学的研究のためのそれらの潜在能力を示すものである。Copyright 2017 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： 化学合成 ,  *スフィンゴ脂質 ,  *有機フッ素化合物 ,  固相抽出 ,  *プローブ ,  脂質代謝 ,  ホスホトランスフェラーゼ ,  基質 ,  エナンチオマ ,  標識化合物 ,  標識 ,  カップリング反応 ,  アルケニル化 ,  立体特異性反応 ,  LC-MS分析 ,  細胞毒性 ,  脂肪族アミン ,  脂肪族アルコール ,  アミノアルコール ,  ジオール ,  第一アミン ,  第二アルコール
準シソーラス用語： *分子プローブ ,  スフィンゴミエリンシンターゼ ,  酵素基質 ,  Horner-Wadsworth-Emmons反応 ,  オレフィン化 ,  フルオラスLC-MS分析

著者キーワード (5件)： Fluorine ,  Fluorinated compounds ,  Sphingolipids ,  Solid-phase extraction ,  Biological activity

分類 (2件)： 脂質一般  (EB05010B) ,  その他の分離法  (CC01060D)

物質索引 (10件)： スフィンガニン ,  7-オクテン-1-オール ,  5-ヘキセン-1-オール ,  9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,14,14,14-トリデカフルオロテトラデカナール ,  7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,14,14,14-ヘプタデカフルオロテトラデカナール ,  2,2-ジメチル-4α-[(ジメトキシホスフィニル)アセチル]オキサゾリジン-3-カルボン酸tert-ブチル ,  (4S)-2,2-ジメチル-4α-[(E)-11,11,12,12,13,13,14,14,15,15,16,16,16-トリデカフルオロ-2-ヘキサデセノイル]オキサゾリジン-3-カルボン酸tert-ブチル ,  (4S)-2,2-ジメチル-4α-[(E)-9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,14,14,15,15,16,16,16-ヘプタデカフルオロ-2-ヘキサデセノイル]オキサゾリジン-3-カルボン酸tert-ブチル ,  N-[(1S,2R,3E)-1-(ヒドロキシメチル)-2-ヒドロキシ-12,12,13,13,14,14,15,15,16,16,17,17,17-トリデカフルオロ-3-ヘプタデセニル]ヘキサンアミド ,  N-[(1S,2R,3E)-1-(ヒドロキシメチル)-2-ヒドロキシ-10,10,11,11,12,12,13,13,14,14,15,15,16,16,17,17,17-ヘプタデカフルオロ-3-ヘプタデセニル]ヘキサンアミド

タイトルに関連する用語 (7件)： 固相抽出 ,  富化 ,  代謝 ,  研究 ,  分子プローブ ,  無毒性 ,  脂質