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J-GLOBAL ID：201702270503987032   整理番号：17A0946337

Pd触媒を用いたアルケンのカルボアミノ反応を経た置換γ-およびδ-ラクタムの合成

Synthesis of Substituted γ- and δ-Lactams via Pd-Catalyzed Alkene Carboamination Reactions

著者 (3件)： BOOTHE Jordan R. (Univ. Michigan, Michigan, USA) ,  SHEN Yifan (Univ. Michigan, Michigan, USA) ,  WOLFE John P. (Univ. Michigan, Michigan, USA)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 82  号： 5  ページ： 2777-2786  発行年： 2017年03月03日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： パラジウム触媒を用いた芳香族ハロゲン化合物とペンダントアミドを持つアルケン間のアルケンカルボアミノ化反応による置換γ-とβ-ラクタムの合成を開発した。これらの反応用基質は,市販の材料から1~3ステップで発生させ,そして,ペンタンアミド由来基質を用いた反応では,生成物が最高>20:1のジアステレオ選択性と良好な収率で得られた。置換ヘキサ-5-エンアミド誘導体を用いて,同様の反応で六員環ラクタムの合成を試みたが,目的とするラクタムは得られなかった。一方,N-アリルインドール-2-カルボアミド誘導体および類似のピロール誘導体のPd(OAc)₂触媒と適切な配位子を用いた同様の反応では,対応するγ-ラクタムが良好な収率で得られた。アルケン付加の立体化学的結果は,アルケンのanti-アミノパラダ化を含んでいる反応機構と一致していた。

シソーラス用語： 化学合成 ,  *ラクタム ,  触媒反応 ,  パラジウム触媒 ,  カルボアミド ,  オレフィン化合物 ,  芳香族ハロゲン化合物 ,  アミノ化 ,  付加反応 ,  環化反応 ,  脱保護基 ,  立体選択性 ,  芳香族臭素化合物
準シソーラス用語： *γラクタム ,  *δラクタム ,  カルボアミノ化 ,  ジアステレオ選択性

分類 (4件)： ピロール  (CF07076L) ,  脂肪族カルボン酸の窒素誘導体  (CF03220A) ,  芳香族単環ハロゲン化合物  (CF05030H) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I)

物質索引 (12件)： 4-ブロモベンゾフェノン ,  ブロモベンゼン ,  リチウムtert-ブトキシド ,  N-(4-メトキシフェニル)-4-ペンテンアミド ,  1-(4-メトキシフェニル)-5-ベンジルピロリジン-2-オン ,  N-(4-メトキシフェニル)-2-メチル-4-ペンテンアミド ,  N-(4-メトキシフェニル)-3-メチル-4-ペンテンアミド ,  1-(4-メトキシフェニル)-3-メチル-5-(4-ベンゾイルベンジル)ピロリジン-2-オン ,  (4S)-1-(4-メトキシフェニル)-4α-メチル-5β-(4-ベンゾイルベンジル)ピロリジン-2-オン ,  N-(4-メトキシフェニル)-1-アリル-1H-インドール-2-カルボアミド ,  2-(4-メトキシフェニル)-3-(4-ベンゾイルベンジル)-1,2,3,4-テトラヒドロピラジノ[1,2-a]インドール-1-オン ,  2-(4-メトキシフェニル)-3-(4-メトキシベンジル)-1,2,3,4-テトラヒドロピラジノ[1,2-a]インドール-1-オン

タイトルに関連する用語 (4件)： Pd触媒 ,  アルケン ,  置換 ,  ラクタム