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J-GLOBAL ID：201702271021602019   整理番号：17A1697395

C-C結合開裂によって可能になったロジウム触媒反応ヒドロアシル化による1,5-ジケトンの役立つ合成

Expedient Synthesis of 1,5-Diketones by Rhodium-Catalyzed Hydroacylation Enabled by C-C Bond Cleavage

著者 (2件)： GUO Rui (Univ. Chinese Acad. of Sci., Shanghai, CHN) ,  ZHANG Guozhu (Univ. Chinese Acad. of Sci., Shanghai, CHN)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 139  号： 37  ページ： 12891-12894  発行年： 2017年09月20日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 種々のアルデヒドを用いるアルコールキレート化支援ヒドロアシル化に関する研究が刺激なり,ビニルシクロブタノールにおけるヒドロキシル基がアルケンのロジウム結合を促進する,すなわち引き続くヒドロアシル化がβ-炭素の脱離後に拡張した炭素鎖を横切って起こり,1,5-ジケトンを導くことを仮定した。この仮説の成功裡の履行を報告した。Michael付加及び縮合生成物の二量化のような1,5-ジケトン合成がある一方,著者らの方法は出発物質の容易なアベイラビリティ,幅広い基質展望,原子の経済性及び優れた位置選択性を有している。著者らの仮説の初期の試験において,[Rh(COD)Cl]₂(COD=1,5-シクロオクタジエン)とトリフェニルホスフィン配位子の存在で110°Cのトルエン中1-ビニルシクロブタノールとベンズアルデヒドを反応させた。

シソーラス用語： *脂環式アルコール ,  ビニル化合物 ,  *芳香族アルデヒド ,  C-C結合 ,  開裂反応 ,  *開環反応 ,  *水素移動 ,  *水素化 ,  カルボニル化 ,  触媒反応 ,  *ロジウム触媒 ,  アシル化 ,  付加反応 ,  分子間相互作用 ,  キレート化 ,  ヒドロキシ基 ,  アベイラビリティ ,  選択性 ,  クロロ錯体 ,  反応機構 ,  Michael反応 ,  鎖延長反応 ,  芳香族化合物 ,  有機リン化合物
準シソーラス用語： Michael付加 ,  ヒドロアシル化 ,  ヒドロキシル基 ,  位置選択性 ,  *移動水素化 ,  結合開裂 ,  炭素鎖延長反応

分類 (1件)： 貴金属触媒  (CB06122I)

物質索引 (3件)： 1,5-シクロオクタジエン ,  トリフェニルホスフィン ,  ベンズアルデヒド

タイトルに関連する用語 (5件)： 結合開裂 ,  ロジウム ,  触媒反応 ,  ヒドロアシル化 ,  ジケトン