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J-GLOBAL ID：201702271119181290   整理番号：17A0495614

塩素含有プロパルギルアミン類からの2-置換1,2,5,6-テトラヒドロピリジン類およびピペリジン類の合成のための柔軟な方法

A flexible method for the synthesis of 2-substituted 1,2,5,6-tetrahydropyridines and piperidines from chloro-containing propargylamines

著者 (4件)： Penk Danielle N. (Department of Chemistry, Berry College, Mount Berry, GA 30149, United States) ,  Robinson Nathan A. (Department of Chemistry, Berry College, Mount Berry, GA 30149, United States) ,  Hill Harrison M. (Department of Chemistry, Berry College, Mount Berry, GA 30149, United States) ,  Turlington Mark (Department of Chemistry, Berry College, Mount Berry, GA 30149, United States)
資料名： Tetrahedron Letters  (Tetrahedron Letters)
巻： 58  号： 5  ページ： 470-473  発行年： 2017年02月01日 
JST資料番号： E0366A  ISSN： 0040-4039  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 2-置換1,2,5,6-テトラヒドロピリジン類およびピペリジン類の立体選択的合成のための一般的なアプローチを述べる。塩素含有プロパルギルアミン類を生成するためのEllmanスルフィンイミンへの4-クロロ-1-ブチンの付加,Lindlar触媒による還元,およびLHMDSを用いた環化は,多様な2-置換1,2,5,6-テトラヒドロピリジン類への効率的,立体選択的なアクセスを提供する。LHMDS環化反応条件に適合しない基質に対しては,スルフィンアミド部分の除去およびCs₂CO₃を用いた環化により,対応する2-置換1,2,5,6-テトラヒドロピリジン類の調製が可能になる。この方法は,塩素含有プロパルギルアミン類をPtO₂で還元することによる2-置換ピペリジンの合成に拡張することができる。Copyright 2017 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： 不斉合成 ,  窒素複素環化合物 ,  有機塩素化合物 ,  *アセチレン化合物 ,  イミン ,  硫黄化合物 ,  還元 ,  環化反応 ,  アミン
準シソーラス用語： スルフィニルイミン ,  *ヒドロピリジン誘導体 ,  *ピペリジン誘導体

著者キーワード (5件)： 1256-Tetrahydropyridine ,  Piperidine ,  Stereoselective ,  Propargylamine ,  Azaheterocycle

分類 (1件)： ピリジン  (CF07095Q)

物質索引 (13件)： 1-(tert-ブチルスルフィニル)-2α-フェニル-1,2,5,6-テトラヒドロピリジン ,  N-[(S)-1-フェニル-5-クロロ-2-ペンチニル]-2-メチルプロパン-2-スルフィンアミド ,  2α-フェニルピペリジン ,  1-(tert-ブチルスルフィニル)-2α-(2-クロロフェニル)-1,2,5,6-テトラヒドロピリジン ,  1-(tert-ブチルスルフィニル)-2α-(3-クロロフェニル)-1,2,5,6-テトラヒドロピリジン ,  1-(tert-ブチルスルフィニル)-2α-(4-クロロフェニル)-1,2,5,6-テトラヒドロピリジン ,  1-(tert-ブチルスルフィニル)-2α-(4-フルオロフェニル)-1,2,5,6-テトラヒドロピリジン ,  1-(tert-ブチルスルフィニル)-2α-(2-メチルフェニル)-1,2,5,6-テトラヒドロピリジン ,  1-(tert-ブチルスルフィニル)-2α-(4-メチルフェニル)-1,2,5,6-テトラヒドロピリジン ,  1-(tert-ブチルスルフィニル)-2α-(2-メトキシフェニル)-1,2,5,6-テトラヒドロピリジン ,  1-(tert-ブチルスルフィニル)-2α-(4-メトキシフェニル)-1,2,5,6-テトラヒドロピリジン ,  1-(tert-ブチルスルフィニル)-2α-(2-チエニル)-1,2,5,6-テトラヒドロピリジン ,  1-(tert-ブチルスルフィニル)-2α-(2-フリル)-1,2,5,6-テトラヒドロピリジン

タイトルに関連する用語 (4件)： 塩素 ,  プロパルギルアミン ,  置換 ,  ピペリジン類