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J-GLOBAL ID：201702271344394607   整理番号：17A0497798

不活性化アルキルキノリンのα,β-不飽和アルデヒドによる相乗的ジアステレオ選択的及びエナンチオ選択的官能化

Synergistic Diastereo- and Enantioselective Functionalization of Unactivated Alkyl Quinolines with α,β-Unsaturated Aldehydes

著者 (4件)： Meazza Marta (Department of Chemistry, Aarhus University, 8000, Aarhus C, Denmark) ,  Tur Fernando (Department of Chemistry, Aarhus University, 8000, Aarhus C, Denmark) ,  Hammer Niels (Department of Chemistry, Aarhus University, 8000, Aarhus C, Denmark) ,  Jorgensen Karl Anker (Department of Chemistry, Aarhus University, 8000, Aarhus C, Denmark)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 56  号： 6  ページ： 1634-1638  発行年： 2017年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： InCl₃活性化とα,β-不飽和アルデヒドの有機触媒活性化とを相乗的に組み合わせて,不活性化アルキルキノリンの新規なアルキル官能化を開発した。本反応は2つの連続した相乗的触媒サイクル(Lewis酸及びイミニウムイオン触媒)を含むシーケンスとして高立体選択的に進行し,電子求引性置換基を有する予備活性化アルキルキノリン基質も高度に活性化された求電子試薬も必要としない。この反応は選択的二重またはモノ付加生成物を良収率及び高立体選択性的に提供した。さらに,分光学的及び標識実験に基づいて反応機構を議論した。Copyright 2018 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  *不飽和アルデヒド ,  金属触媒 ,  不斉反応 ,  触媒反応 ,  Lewis酸触媒 ,  *付加反応 ,  芳香族化合物 ,  オレフィン化合物
準シソーラス用語： インジウム触媒 ,  *キノリン類 ,  *不斉触媒反応 ,  *有機触媒反応

著者キーワード (5件)： asymmetric catalysis ,  heterocycles ,  indium ,  organocatalysis ,  synergistic catalysis

分類 (2件)： キノリン,イソキノリン  (CF07096H) ,  芳香族単環アルデヒド  (CF05160X)

物質索引 (17件)： (E)-シンナムアルデヒド ,  2-メチルキノリン ,  4β,6α-ジフェニル-5β-(2-キノリニル)シクロヘキセン-1-カルボアルデヒド ,  4β,6α-ビス(4-ニトロフェニル)-5β-(2-キノリニル)シクロヘキセン-1-カルボアルデヒド ,  4β,6α-ビス(3,5-ジメチルフェニル)-5β-(2-キノリニル)シクロヘキセン-1-カルボアルデヒド ,  4β,6α-ビス(3-メトキシフェニル)-5β-(2-キノリニル)シクロヘキセン-1-カルボアルデヒド ,  4β,6α-ビス(2-フルオロフェニル)-5β-(2-キノリニル)シクロヘキセン-1-カルボアルデヒド ,  4β,6α-ビス(2-フリル)-5β-(2-キノリニル)シクロヘキセン-1-カルボアルデヒド ,  4β,6α-ビス(3-キノリニル)-5β-(2-キノリニル)シクロヘキセン-1-カルボアルデヒド ,  4β,6α-ビス(4-ニトロフェニル)-5β-(6-メチル-2-キノリニル)シクロヘキセン-1-カルボアルデヒド ,  4β,6α-ビス(4-ニトロフェニル)-5β-(6-メトキシ-2-キノリニル)シクロヘキセン-1-カルボアルデヒド ,  4β,6α-ビス(4-ニトロフェニル)-5β-(6-ブロモ-2-キノリニル)シクロヘキセン-1-カルボアルデヒド ,  4β,6α-ビス(4-ニトロフェニル)-5β-(6-フルオロ-2-キノリニル)シクロヘキセン-1-カルボアルデヒド ,  4β,6α-ビス(4-ニトロフェニル)-5β-(6-クロロ-2-キノリニル)シクロヘキセン-1-カルボアルデヒド ,  2-[2α,6β-ビス(4-ニトロフェニル)-3-ホルミル-3-シクロヘキセン-1β-イル]キノリン-6-カルボン酸エチル ,  [2-[2α,6β-ビス(4-ニトロフェニル)-3-ホルミル-3-シクロヘキセン-1β-イル]-4-キノリニル]カルバミド酸tert-ブチル ,  4β,6α-ビス(4-ニトロフェニル)-5β-(4,7-ジクロロ-2-キノリニル)シクロヘキセン-1-カルボアルデヒド

タイトルに関連する用語 (4件)： 不活性化 ,  不飽和アルデヒド ,  ジアステレオ選択 ,  官能化