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J-GLOBAL ID：201702271439062929   整理番号：17A1152015

シリルボランとアルコキシ塩基を用いた遷移金属フリーのボリル置換反応

Transition-Metal-Free Boryl Substitution Using Silylboranes and Alkoxy Bases

著者 (4件)： YAMAMOTO Eiji (Hokkaido Univ., Sapporo, JPN) ,  MAEDA Satoshi (Hokkaido Univ., Sapporo, JPN) ,  TAKETSUGU Tetsuya (Hokkaido Univ., Sapporo, JPN) ,  ITO Hajime (Hokkaido Univ., Sapporo, JPN)
資料名： Synlett  (Synlett)
巻： 28  号： 11  ページ： 1258-1267  発行年： 2017年07月03日 
JST資料番号： W0113A  ISSN： 0936-5214  CODEN： SYNLES  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： アルコキシ塩基の存在下,ボリル化試薬としての2-(フェニルジメチルシリル)-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロランは,種々のアリール,アルケニル,アルキルハロイド(I)による置換反応を経由して,対応するジオキサボロラン類を良好な収率で与えた。シリル求核試薬のハロゲン化物への求ハロゲン攻撃,つづくin situ生成したボロン求核試薬上のカルバニオン種への求核攻撃が必須である事を,DFT研究,および実験的研究をベースとして確認し,反応機構を提案した。さらにアリールハライドのジメシチルボリル置換反応についても報告した。

シソーラス用語： 化学合成 ,  *置換反応 ,  シラン誘導体 ,  有機ケイ素化合物 ,  ボラン誘導体 ,  *有機ホウ素化合物 ,  *ホウ素複素環化合物 ,  酸素複素環化合物 ,  有機ハロゲン化合物 ,  密度汎関数法 ,  反応機構 ,  有機ホウ素酸 ,  芳香族臭素化合物

分類 (1件)： 有機ほう素化合物  (CF08020R)

物質索引 (18件)： 2-(1,2-ジメチル-1-プロペニル)-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン ,  2-(1-メチル-1H-インドール-5-イル)-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン ,  2-(1-ベンジル-1H-ピラゾール-4-イル)-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン ,  2-(2-シクロヘキシルビニル)-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン ,  2-(3-メチル-2-チエニル)-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン ,  2-(フェニルジメチルシリル)-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン ,  2-[(Z)-4-フェニル-1-ブテニル]-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン ,  2-[4-(アリルオキシ)フェニル]-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン ,  2-フェニル-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン ,  2-フェネチル-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン ,  4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)安息香酸エチル ,  N,N-ジメチル-4-(ジメシチルボリル)アニリン ,  カリウムメトキシド ,  ジメシチル(3-メチルフェニル)ボラン ,  ジメシチルフェニルボラン ,  フェネチルブロミド ,  ブロモベンゼン ,  メチルジフェニルシリルジメシチルボラン

タイトルに関連する用語 (3件)： 塩基 ,  遷移金属 ,  置換反応