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J-GLOBAL ID：201702271655490736   整理番号：17A1105473

スルホニウム塩類の分子内環化を利用する4-ハロ-3(2H)-フラノン類の合成

Synthesis of 4-Halo-3(2H)-furanones Using Intramolecular Cyclization of Sulfonium Salts

著者 (5件)： INAGAKI Sho (Iwate Medical Univ., Iwate, JPN) ,  NAKAZATO Maiko (Iwate Medical Univ., Iwate, JPN) ,  FUKUDA Nozomi (Iwate Medical Univ., Iwate, JPN) ,  TAMURA Satoru (Iwate Medical Univ., Iwate, JPN) ,  KAWANO Tomikazu (Iwate Medical Univ., Iwate, JPN)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 82  号： 11  ページ： 5583-5589  発行年： 2017年06月02日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 4-ブロモ/ヨード-3(2H)-フラノン類(I)を,スルホニウム塩類のハロゲン化的分子内環化で合成した。3-アルキル/アリールオキシカルボニル-2-オキソプロピルジフェニルスルホニウムテトラフルオロボラート類を,NBSもしくはNIS/DMAP系と室温で反応させ,最高収率98%でIを得た。反応機構を推定した。

シソーラス用語： *酸素複素環化合物 ,  エノン ,  *スルホニウム ,  *環化反応 ,  アセタール ,  ケテン ,  脂肪族臭素化合物 ,  脂肪族ヨウ素化合物 ,  *ハロゲノアミン ,  反応機構 ,  ケト酸 ,  ケトエステル ,  ケテンアセタール ,  分子内環化 ,  *フラン類 ,  脂肪酸 ,  ステロイド ,  共役ジエン ,  脂環式ケトン ,  カルボン酸エステル ,  ジケトン ,  ヒドロキシケトン ,  脂肪族カルボン酸 ,  酸イミド ,  ジカルボン酸
準シソーラス用語： *フラン誘導体

分類 (4件)： フラン  (CF07072V) ,  脂肪族ケトン  (CF03190Q) ,  芳香族単環スルホキシド・スルホン・スルホニウム  (CF05130Q) ,  脂肪族ハロゲン化合物  (CF03050P)

物質索引 (18件)： DMAP ,  NBS ,  NIS ,  ジフェニル(2,4-ジオキソ-4-エトキシブチル)スルホニウム ,  4-ブロモ-5-エトキシフラン-3(2H)-オン ,  4-ブロモ-5-イソプロポキシフラン-3(2H)-オン ,  4-ブロモ-5-(シクロペンチルオキシ)フラン-3(2H)-オン ,  4-ブロモ-5-(シクロヘキシルオキシ)フラン-3(2H)-オン ,  4-ブロモ-5-(アリルオキシ)フラン-3(2H)-オン ,  4-ブロモ-5-(プロパルギルオキシ)フラン-3(2H)-オン ,  4-ブロモ-5-フェノキシフラン-3(2H)-オン ,  4-ヨード-5-エトキシフラン-3(2H)-オン ,  4-ヨード-5-イソプロポキシフラン-3(2H)-オン ,  4-ヨード-5-(シクロペンチルオキシ)フラン-3(2H)-オン ,  4-ヨード-5-(シクロヘキシルオキシ)フラン-3(2H)-オン ,  4-ヨード-5-(アリルオキシ)フラン-3(2H)-オン ,  4-ヨード-5-(プロパルギルオキシ)フラン-3(2H)-オン ,  4-ヨード-5-フェノキシフラン-3(2H)-オン

タイトルに関連する用語 (3件)： スルホニウム塩 ,  分子内環化 ,  ハロ