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J-GLOBAL ID：201702271982777157   整理番号：17A0518333

α-ジアゾカルボニル化合物のC-H挿入を経由するtrans-2,3-ジヒドロ-1H-インドール類のエナンチオ選択的合成

Enantioselective Synthesis of trans-2,3-Dihydro-1H-indoles Through C-H Insertion of α-Diazocarbonyl Compounds

著者 (6件)： Santi Micol (School of Chemistry, Cardiff University, Park Place, Main Building, CF10 3AT, Cardiff, UK) ,  Mueller Simon T. R. (School of Chemistry, Cardiff University, Park Place, Main Building, CF10 3AT, Cardiff, UK) ,  Folgueiras-Amador Ana A. (School of Chemistry, Cardiff University, Park Place, Main Building, CF10 3AT, Cardiff, UK) ,  Uttry Alexander (School of Chemistry, Cardiff University, Park Place, Main Building, CF10 3AT, Cardiff, UK) ,  Hellier Paul (Pierre Fabre Medicament, Parc Industriel de la Chartreuse, 81106, Castres CEDEX, France) ,  Wirth Thomas (School of Chemistry, Cardiff University, Park Place, Main Building, CF10 3AT, Cardiff, UK)
資料名： European Journal of Organic Chemistry  (European Journal of Organic Chemistry)
巻： 2017  号： 14  ページ： 1889-1893  発行年： 2017年 
JST資料番号： W1026A  ISSN： 1434-193X  CODEN： EJOCFK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： Rh^II触媒を用いたC-H挿入による2,3-ジヒドロ-1H-インドール類の立体選択的合成を開発した。2-アミノフェニ酢酸類のジアゾ-移動反応により,α-ジアゾカルボニル中間体を得ることができた。この反応の最適化と速度論的研究を実行し,そして,副生成物形成の反応機構的評価の後,ジアゾ移動の収率の増加を達成できた。trans-2,3-ジヒドロ-1H-インドール類が,高ジアステレオマ過剰率(最高94%de)とエナンチオマ過剰率(最高94%ee)で得られた。Copyright 2017 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： 不斉合成 ,  *窒素複素環化合物 ,  *芳香族縮合化合物 ,  立体選択性 ,  ジアゾ化合物 ,  カルボニル化合物 ,  触媒反応 ,  ロジウム触媒 ,  C-H結合 ,  環化反応 ,  分子構造
準シソーラス用語： *2,3-ジヒドロ-1H-インドール類 ,  α-ジアゾカルボニル化合物 ,  エナンチオ選択性 ,  ジアステレオ選択性 ,  分子内反応

著者キーワード (5件)： Diazo compounds ,  Azides ,  Dihydroindole ,  C-H insertion ,  Rhodium

分類 (1件)： ピロールの縮合誘導体  (CF07077C)

物質索引 (10件)： 2-(ベンジルトシルアミノ)フェニル酢酸メチル ,  2-[2-(ベンジルトシルアミノ)フェニル]-2-ジアゾ酢酸メチル ,  (2R)-1-トシル-2β-フェニル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-3α-カルボン酸メチル ,  (2S)-1-トシル-2α-フェニル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-3α-カルボン酸メチル ,  2-ジアゾ-2-[2-[トシル4-(トリフルオロメチル)ベンジルアミノ]フェニル]酢酸メチル ,  (2S)-1-トシル-2α-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-3β-カルボン酸メチル ,  2-ジアゾ-2-[2-[トシル(4-メチルベンジル)アミノ]フェニル]酢酸メチル ,  (2S)-1-トシル-2α-(4-メチルフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-3β-カルボン酸メチル ,  2-ジアゾ-2-[2-[トシル(ヘキシル)アミノ]フェニル]酢酸メチル ,  (2R)-1-トシル-2α-ペンチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-3β-カルボン酸メチル

タイトルに関連する用語 (2件)： 1H-インドール ,  エナンチオ選択的合成