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J-GLOBAL ID：201702272629696563   整理番号：17A1410333

パラジウム触媒メチレンsp³炭素-水素結合活性化を経る大環状N-ピコリノイルシクロアルキルアミン類のtrans-選択的γ-アリール化【Powered by NICT】

Trans-selective γ-arylation of macrocyclic N-picolinoylcycloalkylamines through palladium-catalyzed methylene sp³ carbon-hydrogen bond activation

著者 (1件)： Seki Atsushi (Institute of Microbial Chemistry (BIKAKEN), Laboratory of Medicinal Chemistry, 3-14-23 Kamiosaki, Shinagawa-ku, Tokyo 141-0021, Japan)
資料名： Tetrahedron Letters  (Tetrahedron Letters)
巻： 58  号： 45  ページ： 4232-4235  発行年： 2017年11月08日 
JST資料番号： E0366A  ISSN： 0040-4039  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 多数の立体選択的メチレンβ-およびγ-炭素水素活性化反応が報告されているが,環状化合物のtrans-選択性γ-炭素水素活性化の例ではない。ヨージドを用いたアリールN-ピコリノイルシクロアルキルアミンの最初のtrans-選択性パラジウム触媒γ-アリール化を報告した。大環状N-ピコリノイルシクロドデシルアミンのtrans-アリール化は85%までの収率で唯一のモノアリール生成物としてtrans-3-アリ-ル-N-ピコリノイルシクロドデシルアミンが得られた。他の,より大きな基質もtrans-アリール化,低効率にもかかわらずに適用可能である。trans-アリール化生成物のピコリノイル基は亜鉛と希塩酸で容易に除去できた。Copyright 2018 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【Powered by NICT】

シソーラス用語： パラジウム触媒 ,  触媒反応 ,  *アリール化 ,  立体選択性反応 ,  位置特異性反応 ,  カルボン酸 ,  窒素複素環化合物 ,  カルボアミド ,  大環状化合物 ,  脂環式化合物 ,  化学反応 ,  活性化 ,  *ピコリン酸類
準シソーラス用語： C-H活性化 ,  *ピコリン酸誘導体 ,  立体選択的反応

著者キーワード (4件)： 炭素-水素結合の活性化 ,  パラジウム触媒作用 ,  Macrocycle ,  Arylation

分類 (2件)： 触媒反応一般  (CB06080F) ,  ピリジン  (CF07095Q)

物質索引 (8件)： N-[(3R,11S)-3,11-ビス(4-ニトロフェニル)シクロドデカン-1β-イル]ピリジン-2-カルボアミド ,  N-[(3R,11S)-3,11-ビス(3,5-ジクロロフェニル)シクロドデカン-1β-イル]ピリジン-2-カルボアミド ,  N-[(3R,11S)-3,11-ビス(4-メトキシフェニル)シクロドデカン-1β-イル]ピリジン-2-カルボアミド ,  N-[(3R,11S)-3,11-ビス(3-メトキシフェニル)シクロドデカン-1β-イル]ピリジン-2-カルボアミド ,  N-[(3R,11S)-3,11-ビス(2-メトキシフェニル)シクロドデカン-1β-イル]ピリジン-2-カルボアミド ,  N-[(1R,3R)-3-(4-ニトロフェニル)シクロテトラデカン-1β-イル]ピリジン-2-カルボアミド ,  N-[(1R,3R)-3-(4-ニトロフェニル)シクロペンタデカン-1β-イル]ピリジン-2-カルボアミド ,  N-[(1R,3R)-3-(4-ニトロフェニル)シクロヘキサデカン-1β-イル]ピリジン-2-カルボアミド

タイトルに関連する用語 (6件)： パラジウム触媒 ,  メチレン ,  Sp3 ,  炭素-水素結合活性化 ,  環状 ,  アリール化