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J-GLOBAL ID：201702272764043422   整理番号：17A1376314

ブルセオリンIの全合成

Total Synthesis of Bruceolline I

著者 (3件)： SCARPI Dina (Universita degli Studi di Firenze, Sesto Fiorentino (FI), ITA) ,  FAGGI Cristina (Centro di Cristallografia Universita degli Studi di Firenze, Sesto Fiorentino (FI), ITA) ,  OCCHIATO Ernesto G. (Universita degli Studi di Firenze, Sesto Fiorentino (FI), ITA)
資料名： Journal of Natural Products  (Journal of Natural Products)
巻： 80  号： 8  ページ： 2384-2388  発行年： 2017年08月 
JST資料番号： C0012B  ISSN： 0163-3864  CODEN： JNPRDF  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ニガキ科植物Brucea mollisのインドールアルカロイドで,生物活性が期待されるが希少成分であるブルセオリンIを不斉全合成した。ブルセオリンIは,ヒドロキシシクロペンタノン縮合インドール誘導体である。6-ヒドロキシ-1H-インドールから,3-アルキニル-1H-インドール化合物を誘導し,その金錯体触媒による転位/Nazarov環化を経て,シクロペンタジオン縮合インドール中間体を合成した。これを,(+)-クロロジイソプロピノカンフェニルボランを用いる不斉還元を経て,ブルセオリンIへと誘導した。同じジオン中間体からブルセオリンHも合成した。

シソーラス用語： *ニガキ科 ,  *インドールアルカロイド ,  *全合成 ,  脂環式炭化水素 ,  不斉合成 ,  遷移金属触媒 ,  金錯体 ,  触媒反応 ,  転位反応 ,  環化反応
準シソーラス用語： Brucea ,  Nazarov環化 ,  シクロペンタン誘導体 ,  金触媒

分類 (4件)： 植物の生化学  (EH01050J) ,  アルカロイド  (CF10030D) ,  ピロールの縮合誘導体  (CF07077C) ,  シクロペンタン系  (CF04040L)

物質索引 (4件)： 1H-インドール-6-オール ,  ブルセオリンI ,  3,3-ジメチル-6-(ベンジルオキシ)-1,2,3,4-テトラヒドロシクロペンタ[b]インドール-1,2-ジオン ,  ブルセオリンH

タイトルに関連する用語 (1件)： 全合成