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J-GLOBAL ID：201702273012060496   整理番号：17A1047209

β-アミドアクリロニトリル類とβ-アミドアクリラートエステル類の銅触媒不斉プロトホウ素化:官能化キラルα-アミノボロナートエステル類の効率的合成方法

Copper-Catalyzed Asymmetric Protoboration of β-Amidoacrylonitriles and β-Amidoacrylate Esters: An Efficient Approach to Functionalized Chiral α-Amino Boronate Esters

著者 (5件)： CHEN Lili (Lanzhou Inst. of Chemical Physics (LICP), Chinese Acad. of Sci., Lanzhou, CHN) ,  CHEN Lili (Univ. Chinese Acad. of Sci., Beijing, CHN) ,  ZOU Xiaoliang (Lanzhou Inst. of Chemical Physics (LICP), Chinese Acad. of Sci., Lanzhou, CHN) ,  ZHAO Haonan (Lanzhou Inst. of Chemical Physics (LICP), Chinese Acad. of Sci., Lanzhou, CHN) ,  XU Senmiao (Lanzhou Inst. of Chemical Physics (LICP), Chinese Acad. of Sci., Lanzhou, CHN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 19  号： 13  ページ： 3676-3679  発行年： 2017年07月07日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： β-アミドアクリロニトリル類とβ-アミドアクリラート類のビス(ピナコラト)ジボロンを用いた,初めての銅触媒不斉プロトホウ素化による,官能化キラルα-アミノボロナートエステル類の効率的合成方法について述べた。この方法は,β-アミドアクリロニトリルとβ-アミドアクリラートに対して広い基質範囲を有しており,良い収率とエナンチオ選択性で,対応する多様なα-アミノボロナートエステル類を生成した。さらに,グラムスケール合成にも好適であることを,β-アミドアクリラートのキラルα-アミノボロナートエステルへの立体選択性反応例により示した。

シソーラス用語： 不斉合成 ,  カルボアミド ,  芳香族化合物 ,  オレフィン化合物 ,  脂肪族ニトリル ,  カルボン酸エステル ,  銅触媒 ,  銅錯体 ,  触媒反応 ,  *エステル ,  *有機ホウ素酸 ,  *付加反応 ,  立体選択性反応 ,  *ホウ素化
準シソーラス用語： *ボロン酸エステル類 ,  不飽和カルボン酸エステル ,  不飽和ニトリル ,  芳香族アミド

分類 (2件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  有機ほう素化合物  (CF08020R)

物質索引 (15件)： (3R)-3-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-3-(ベンゾイルアミノ)プロパン酸エチル ,  (3R)-3-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-3-[3-メチルベンゾイル(メチル)アミノ]プロパン酸エチル ,  (3R)-3-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-3-[4-メトキシベンゾイル(メチル)アミノ]プロパン酸エチル ,  (3R)-3-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-3-[4-ヨードベンゾイル(メチル)アミノ]プロパン酸エチル ,  (3R)-3-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-3-[ベンゾイル(エチル)アミノ]プロパン酸エチル ,  (3R)-3-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-3-[ベンゾイル(プロピル)アミノ]プロパン酸エチル ,  (3R)-3-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-3-[ベンゾイル(メチル)アミノ]プロパン酸エチル ,  (3S)-3-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-3-(ベンゾイルアミノ)プロパン酸エチル ,  (βR)-β-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロ-1-オキソイソキノリン-2-プロパン酸エチル ,  2-[(S)-2-シアノ-1-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)エチル]-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン ,  N-[(S)-2-シアノ-1-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)エチル]-2-ナフタレンカルボアミド ,  N-[(S)-2-シアノ-1-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)エチル]-3-メチルベンズアミド ,  N-[(S)-2-シアノ-1-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)エチル]-4-メチルベンズアミド ,  N-[(S)-2-シアノ-1-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)エチル]-4-メトキシベンズアミド ,  N-[(S)-2-シアノ-1-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)エチル]ベンズアミド

タイトルに関連する用語 (5件)： 銅触媒 ,  ホウ素化 ,  官能化 ,  キラル ,  合成方法