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J-GLOBAL ID：201702273276175801   整理番号：17A1783190

オキサゾリン残基の代わりに環状α-アミノ酸とascydiacyclamide類似体の立体配座特性【Powered by NICT】

Conformational properties of ascydiacyclamide analogues with cyclic α-amino acids instead of oxazoline residues

著者 (5件)： Asano Akiko (Osaka University of Pharmaceutical Sciences, 4-20-1, Nasahara, Takatsuki, Osaka 569-1094, Japan) ,  Numata Shohei (Osaka University of Pharmaceutical Sciences, 4-20-1, Nasahara, Takatsuki, Osaka 569-1094, Japan) ,  Yamada Takeshi (Osaka University of Pharmaceutical Sciences, 4-20-1, Nasahara, Takatsuki, Osaka 569-1094, Japan) ,  Minoura Katsuhiko (Osaka University of Pharmaceutical Sciences, 4-20-1, Nasahara, Takatsuki, Osaka 569-1094, Japan) ,  Doi Mitsunobu (Osaka University of Pharmaceutical Sciences, 4-20-1, Nasahara, Takatsuki, Osaka 569-1094, Japan)
資料名： Bioorganic & Medicinal Chemistry  (Bioorganic & Medicinal Chemistry)
巻： 25  号： 24  ページ： 6554-6562  発行年： 2017年12月15日 
JST資料番号： W0556A  ISSN： 0968-0896  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： オランダ (NLD)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： アシジア環状アミド[ASC,シクロ(-Ile-オキサゾリン-D-Val-チアゾール-)2]は被嚢類から単離した環状オクタペプチドである。オキサゾリン環の置換物として機能するようにそれらのポテンシャルを探査するためにProまたは相同体はオキサゾリン置換したASC類似体[シクロ(-Ile-Xxx-D-Val-チアゾール-)2][Pro]ASC(Xxx:プロリン), [Aze]ASC(Xxx: (S)-アゼチジン-2-カルボン酸), [Pip]ASC(Xxx: (S)-ピペリジン-2-カルボン酸)and[ΔPro]ASC(Xxx: (S)-3-ピロリン-2-カルボン酸)を設計した。これらの類似体の立体配座をX線回折, 1H NMRおよびCD分光法を用いて調べた。結晶及び溶液状態の両方で,[Pro]ASC,[Aze]ASCと[ΔPro]ASCの立体配座は二transイミド結合を有し,二個の分子内水素結合により安定化した新しい正方構造であった。[Pip]ASCの結晶構造はcis-およびtrans-イミド結合を有する折畳み立体配座であった。三異性体(CC,CTとTT)であった[Pip]ASCの溶液中に存在する。結晶構造から,Proとその同族体の側鎖におけるパッカリングの程度はPip>Pro>Aze>ΔProであると推定された。[Pro]ASCと[Pip]ASCは強い細胞毒性を示したが,[Aze]ASCと[ΔPro]ASCは細胞毒性を示さなかった。四類似体の中で,プロリン環パッカリングと細胞毒性間の一貫性,ペプチド骨格構造と細胞毒性間のはそうでなかった。Copyright 2018 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【Powered by NICT】

シソーラス用語： *オリゴペプチド ,  *シクロペプチド ,  *アミノ酸 ,  *酸素複素環化合物 ,  *窒素複素環化合物 ,  X線回折 ,  結晶構造 ,  水素結合 ,  陽子磁気共鳴 ,  化学結合 ,  *細胞毒性 ,  腫瘍細胞 ,  培養細胞 ,  HL60細胞 ,  ROESY ,  円偏光二色スペクトル ,  *立体配座 ,  原索動物
準シソーラス用語： *ascydiacyclamide誘導体 ,  P388細胞 ,  イミド結合 ,  *ペプチド立体配座 ,  *環状αアミノ酸 ,  被嚢類 ,  *オキサゾリン誘導体

分類 (4件)： ペプチド  (CF10080G) ,  基礎腫よう学一般  (GE02010R) ,  抗腫よう薬の基礎研究  (GW16010A) ,  動物の生化学  (EJ01050P)

物質索引 (6件)： 1,2′α-[[(2S,3S)-1-オキソ-3-メチルペンタン-1,2-ジイル]イミノカルボニル(チアゾール-4,2-ジイル)[(R)-2-メチルプロパン-1,1-ジイル]イミノカルボニル]-1′,2α-[[(2S,3S)-1-オキソ-3-メチルペンタン-1,2-ジイル]イミノカルボニル(チアゾール-4,2-ジイル)[(R)-2-メチルプロパン-1,1-ジイル]イミノカルボニル]ビス[(2S)-3-ピロリン] ,  1,2′α-[[(2S,3S)-1-オキソ-3-メチルペンタン-1,2-ジイル]イミノカルボニル(チアゾール-4,2-ジイル)[(R)-2-メチルプロパン-1,1-ジイル]イミノカルボニル]-1′,2α-[[(2S,3S)-1-オキソ-3-メチルペンタン-1,2-ジイル]イミノカルボニル(チアゾール-4,2-ジイル)[(R)-2-メチルプロパン-1,1-ジイル]イミノカルボニル]ビス[(2S)-アゼチジン] ,  アシジアシクラミド ,  シクロ[L-Pip-[(6R)-1-オキソ-6-アミノ*-7-メチル-2,5-エピニトリロ-4-チアオクタン-1-イル]-Ile-L-Pip-[(6R)-1-オキソ-6-アミノ*-7-メチル-2,5-エピニトリロ-4-チアオクタン-1-イル]-Ile-] ,  シクロ[Pro-[(6R)-1-オキソ-6-アミノ*-7-メチル-2,5-エピニトリロ-4-チアオクタン-1-イル]-Ile-Pro-[(6R)-1-オキソ-6-アミノ*-7-メチル-2,5-エピニトリロ-4-チアオクタン-1-イル]-Ile-] ,  2-オキサゾリン

タイトルに関連する用語 (5件)： 残基 ,  環状 ,  α-アミノ酸 ,  類似体 ,  立体配座