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J-GLOBAL ID：201702273375957369   整理番号：17A1697423

オレフィンの鉄が触媒するカルボアミノ化: アミンと二置換β-アミノ酸の合成

Iron-Catalyzed Carboamination of Olefins: Synthesis of Amines and Disubstituted β-Amino Acids

著者 (5件)： QIAN Bo (Univ. Chinese Acad. of Sci., Fujian, CHN) ,  CHEN Shaowei (Univ. Chinese Acad. of Sci., Fujian, CHN) ,  WANG Ting (Peking Univ. Shenzhen Graduate School, Shenzhen, CHN) ,  ZHANG Xinhao (Peking Univ. Shenzhen Graduate School, Shenzhen, CHN) ,  BAO Hongli (Univ. Chinese Acad. of Sci., Fujian, CHN)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 139  号： 37  ページ： 13076-13082  発行年： 2017年09月20日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 本稿では,ビニルアレーンの分子間アルキルアミノ化とα,β-不飽和エステルのジアステレオ選択性抗-アルキルアミノ化法を確立した経緯を報告する。反応は,ラジカル付加,酸化,そしてRitter反応を介して行った。結果的に,シンプルなオレフィンから,種々のアミンや二置換β-アミノ酸誘導体を,中程度から良好な収率で生成することができた。なかでも,高いジアステレオ選択性により,β-アミノ酸を生成することができた。ここでのラジカル-極性交差反応は,鉄触媒と二官能化アルキル過酸化物により行うことができた。計算機的に反応機構についての検討も行った。

シソーラス用語： *アミノ化 ,  *付加反応 ,  *アミノ酸 ,  基 ,  アミン ,  *アルケン ,  酸化剤 ,  アルキル化剤 ,  過酸化物 ,  立体選択性 ,  化学反応 ,  ラジカル ,  反応機構 ,  収率 ,  密度汎関数法 ,  *鉄錯体 ,  遷移金属触媒 ,  *化学合成
準シソーラス用語： *β-アミノ酸 ,  *カルボアミノ化 ,  ジアステレオ選択性 ,  交差反応 ,  錯体触媒 ,  置換基

分類 (1件)： 有機化学反応一般  (CF02010Q)

物質索引 (18件)： N-[(1S)-1-フェニルトリデカン-1-イル]アセトアミド ,  N-[(1S)-1-フェニルヘプチル]アセトアミド ,  N-[(1S)-1-フェニルノニル]アセトアミド ,  N-[(1S)-1-フェニル-4,4-ジメチルペンチル]アセトアミド ,  N-[(1S)-1-フェニル-4-メチルヘキシル]アセトアミド ,  N-[(1S)-1,5-ジフェニルペンチル]アセトアミド ,  N-[(1S)-1-フェニル-4-メチルペンチル]アセトアミド ,  N-[(1S)-1-フェニル-6-クロロヘキシル]アセトアミド ,  N-[(1S)-1-(2-エチニルフェニル)トリデシル]アセトアミド ,  N-[(1S)-1-(2-ナフチル)トリデシル]アセトアミド ,  N-[(S)-1-(フェニルエチニル)トリデカン-1-イル]アセトアミド ,  N-[(1S)-1-(4-フルオロフェニル)トリデシル]アセトアミド ,  N-[(1S)-1-(4-フルオロフェニル)ヘプチル]アセトアミド ,  N-[(1S,2R)-2-メチル-1-フェニルトリデカン-1-イル]アセトアミド ,  N-[(S)-1-フェニルヘプチル]シクロプロパンカルボアミド ,  N-[(S)-1-フェニルヘプチル]ベンズアミド ,  N-[(S)-1-フェニルヘプチル]ペンタンアミド ,  (2R)-2-[(S)-α-(アセチルアミノ)ベンジル]トリデカン酸メチル

タイトルに関連する用語 (7件)： オレフィン ,  鉄 ,  触媒 ,  カルボアミノ化 ,  アミン ,  置換 ,  アミノ酸