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J-GLOBAL ID：201702273631948679   整理番号：17A1406808

水とアルコールを用いた炭酸ビニルエチレンのアリル置換を経る三級C-O結合のエナンチオ選択的構築

Enantioselective Construction of Tertiary C-O Bond via Allylic Substitution of Vinylethylene Carbonates with Water and Alcohols

著者 (7件)： KHAN Ajmal (Shanghai Jiao Tong Univ., Shanghai, CHN) ,  KHAN Sardaraz (Shanghai Jiao Tong Univ., Shanghai, CHN) ,  KHAN Ijaz (Shanghai Jiao Tong Univ., Shanghai, CHN) ,  ZHAO Can (Shanghai Jiao Tong Univ., Shanghai, CHN) ,  MAO Yuxue (Shanghai Jiao Tong Univ., Shanghai, CHN) ,  CHEN Yan (Shanghai Jiao Tong Univ., Shanghai, CHN) ,  ZHANG Yong Jian (Shanghai Jiao Tong Univ., Shanghai, CHN)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 139  号： 31  ページ： 10733-10741  発行年： 2017年08月09日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 水とアルコールによる炭酸ビニルエチレンラセミ体の不斉アリル化を経て三級C-O結合をエナンチオ選択的に形成する方法を開発した。反応は穏和な条件下で行い,その場生成したキラルパラジウム錯体とホウ素試薬を協同触媒として用いた。この反応で有用な三級アルコールとエーテル化合物を高収率で完全に位置選択的かつ高エナンチオ選択的に合成することができた。本反応は水を酸素原子ドナーとする三級C-O結合のエナンチオ選択的合成の最初の例である。この合成過程を用いた,生物学的に重要な中間体及びキラル三級環状エーテルの合成への応用例を提示した。

シソーラス用語： *アルケン ,  *炭酸 ,  *不斉合成 ,  *立体選択性 ,  パラジウム錯体 ,  アルコール ,  水 ,  環状エーテル ,  *アリル化 ,  *不斉触媒
準シソーラス用語： *エナンチオ選択性 ,  三級アルコール

分類 (2件)： 置換反応  (CF02020B) ,  アルケン  (CF03030T)

物質索引 (1件)： 炭酸1-ビニルエチレン

タイトルに関連する用語 (8件)： 水 ,  アルコール ,  炭酸 ,  ビニルエチレン ,  アリル ,  置換 ,  C-O結合 ,  構築