文献

J-GLOBAL ID：201702273786007947   整理番号：17A0509741

直接(ヘテロ)アリール化およびSonogashiraカップリング反応による有機エレクトロニクスに関連するπ-延長スクアライン色素の合成の最適化

Optimized synthesis of π-extended squaraine dyes relevant to organic electronics by direct (hetero)arylation and Sonogashira coupling reactions

著者 (2件)： Payne Abby-Jo (Department of Chemistry, University of Calgary, 2500 University Drive N.W., Calgary, Alberta, Canada T2N 1N4. [e-mail]) ,  Welch Gregory C.
資料名： Organic & Biomolecular Chemistry  (Organic & Biomolecular Chemistry)
巻： 15  号： 15  ページ： 3310-3319  発行年： 2017年 
JST資料番号： A0499C  ISSN： 1477-0520  CODEN： OBCRAK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： この研究は,有機エレクトロニクスの分野に関連する4つの分子π-拡張スクアライン化合物の合成および特徴付けについて報告している。化合物はそれぞれ,3つの異なる架橋単位,すなわちチオフェン,チアゾールおよびアセチレンを使用するインドロキノキサリン単位で末端をキャップされたビスインドールスクアラインコアからなる。化合物10はチオフェン架橋を有し,11はチオフェン架橋およびフッ素化インドロキノキサリン末端単位からなり,化合物12および13はそれぞれチアゾールおよびアセチレンによって架橋される。最終化合物は,原子経済的直接(ヘテロ)アリール化または古典的なSonogashira炭素-炭素結合形成プロトコールを用いて構築される。チオフェン架橋を用いる各炭素-炭素結合形成反応(すなわち,化合物10および11の合成)は,安定で再使用可能なシリカ担持Pd触媒,SiliaCat DPP-Pdを用いて最適化され,合成手順が合理化された。化合物12および13は,SiliaCat DPP-Pd触媒を用いても入手可能であったが,それぞれHerrmann-Beller触媒およびPd(PPh₃)₄触媒を使用すると,最終材料の単離収率が向上した。化合物10~13は,熱重量分析,サイクリックボルタンメトリー,光吸収分光法,フォトルミネセンス分光法によって特徴付けられ,各構造は密度汎関数理論を用いて分析された。すべての化合物は,高い熱安定性および環境によりやさしい代替2-メチルテトラヒドロフランを含む一般的な有機溶媒における良好な溶解性を示す。報告された化合物は,安定した両極性酸化還元挙動を示し,さらに,密度汎関数理論によって予測された架橋単位を変化させることによって,フロンティア分子エネルギーレベルを効果的に調整できることを示した。最も顕著なのは,堆積後の膜アニール時にこのクラスの材料から観察される劇的な光吸収プロファイルの変化であり,固体状態での分子再配列を示唆している。ポストデポジションアニーリングで観察された誘導された変化および微細構造は,これらのπ-延長スクアラインに特有であり関連するスクアラインベースの材料に関する文献には何も報告されていない。Copyright 2017 Royal Society of Chemistry All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST

シソーラス用語： 電子技術 ,  *Sonogashira反応 ,  アリール化 ,  *パラジウム触媒 ,  担持触媒 ,  エネルギー準位 ,  *C-C結合 ,  プロトコル ,  *パラジウム錯体 ,  *触媒反応 ,  架橋化合物 ,  密度汎関数法 ,  熱重量分析 ,  サイクリックボルタンメトリー ,  吸光分光分析 ,  光ルミネセンス ,  焼なまし
準シソーラス用語： 光吸収分光法 ,  有機エレクトロニクス

分類 (3件)： シクロブタン系  (CF04030A) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  貴金属触媒  (CB06122I)

物質索引 (9件)： 2,3-ジフルオロ-6-オクチル-8-(2-チエニル)-6H-インドロ[2,3-b]キノキサリン ,  2-[5-[(6-オクチル-6H-インドロ[2,3-b]キノキサリン-8-イル)エチニル]-3,3-ジメチル-1-オクチルインドリン-2-イリデンメチル]-4-[[5-[(6-オクチル-6H-インドロ[2,3-b]キノキサリン-8-イル)エチニル]-3,3-ジメチル-1-オクチル-3H-インドール-1-イウム]-2-イルメチレン]-3-オキシラト-2-シクロブテン-1-オン ,  2-[5-[5-(2,3-ジフルオロ-6-オクチル-6H-インドロ[2,3-b]キノキサリン-8-イル)-2-チエニル]-3,3-ジメチル-1-オクチルインドリン-2-イリデンメチル]-4-[[5-[5-(2,3-ジフルオロ-6-オクチル-6H-インドロ[2,3-b]キノキサリン-8-イル)-2-チエニル]-3,3-ジメチル-1-オクチル-3H-インドール-1-イウム]-2-イルメチレン]-3-オキシラト-2-シクロブテン-1-オン ,  2-[5-[5-(6-オクチル-6H-インドロ[2,3-b]キノキサリン-8-イル)-2-チアゾリル]-3,3-ジメチル-1-オクチルインドリン-2-イリデンメチル]-4-[[5-[5-(6-オクチル-6H-インドロ[2,3-b]キノキサリン-8-イル)-2-チアゾリル]-3,3-ジメチル-1-オクチル-3H-インドール-1-イウム]-2-イルメチレン]-3-オキシラト-2-シクロブテン-1-オン ,  2-[5-[5-(6-オクチル-6H-インドロ[2,3-b]キノキサリン-8-イル)-2-チエニル]-3,3-ジメチル-1-オクチルインドリン-2-イリデンメチル]-4-[[5-[5-(6-オクチル-6H-インドロ[2,3-b]キノキサリン-8-イル)-2-チエニル]-3,3-ジメチル-1-オクチル-3H-インドール-1-イウム]-2-イルメチレン]-3-オキシラト-2-シクロブテン-1-オン ,  6-オクチル-8-(2-チアゾリル)-6H-インドロ[2,3-b]キノキサリン ,  6-オクチル-8-(2-チエニル)-6H-インドロ[2,3-b]キノキサリン ,  6-オクチル-8-エチニル-6H-インドロ[2,3-b]キノキサリン ,  スクアライン

タイトルに関連する用語 (5件)： アリール化 ,  Sonogashiraカップリング反応 ,  有機エレクトロニクス ,  スクアライン色素 ,  最適化