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J-GLOBAL ID：201702273814823313   整理番号：17A1152024

アザラクトンのN-イタコンイミドへの有機触媒接触不斉タンデム共役付加-プロトン化

Organocatalytic Asymmetric Tandem Conjugate Addition-Protonation of Azlactones to N-Itaconimides

著者 (4件)： ZHANG Gao (Henan Univ., Henan, CHN) ,  YIN Yanli (Henan Univ. Technol., Zhengzhou, CHN) ,  ZHAO Xiaowei (Henan Univ., Henan, CHN) ,  JIANG Zhiyong (Henan Univ., Henan, CHN)
資料名： Synlett  (Synlett)
巻： 28  号： 11  ページ： 1310-1314  発行年： 2017年07月03日 
JST資料番号： W0113A  ISSN： 0936-5214  CODEN： SYNLES  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： アザラクトンとN-置換イタコンイミドとの間の,新規の接触的不斉反応を開発した。反応は二官能基として尿素とピペリジンを有する二官能化Broensted塩基触媒を用い,タンデム共役付加-プロトン化を経由して進み,中程度の収率(最大75%),および優れたエナンチオ,ならびにジアステレオ選択性(最大99%ee,>20:1dr)を得た。非隣接性立体中心の導入を伴う,広範囲のγ-tert-アミン置換スクシンイミドを合成するための,効率的で便利な方法である。

シソーラス用語： 不斉合成 ,  塩基触媒反応 ,  不斉触媒 ,  逐次反応 ,  *付加反応 ,  プロトン化 ,  *ラクトン ,  酸素複素環化合物 ,  *酸イミド
準シソーラス用語： Broensted塩基 ,  オキサゾリン誘導体 ,  スクシンイミド誘導体 ,  タンデム反応 ,  ピロリジン誘導体 ,  共役付加 ,  有機触媒

分類 (3件)： ピロール  (CF07076L) ,  脂肪族カルボン酸の窒素誘導体  (CF03220A) ,  触媒反応一般  (CB06080F)

物質索引 (15件)： 1-[3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]-3-[(S)-1-(ピペリジノメチル)-2,2-ジメチルプロピル]尿素 ,  2-フェニル-4-メチル-2-オキサゾリン-5-オン ,  N-(4-クロロフェニル)-2α-[(2-フェニル-4-メチル-5-オキソ-2-オキサゾリン-4β-イル)メチル]スクシンイミド ,  N-(4-メチルフェニル)-2α-[(2-フェニル-4-メチル-5-オキソ-2-オキサゾリン-4β-イル)メチル]スクシンイミド ,  N-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]-2α-[(2-フェニル-4-メチル-5-オキソ-2-オキサゾリン-4β-イル)メチル]スクシンイミド ,  N-シクロヘキシル-2α-[(2-フェニル-4-メチル-5-オキソ-2-オキサゾリン-4β-イル)メチル]スクシンイミド ,  N-フェニルイタコンイミド ,  N-フェニル-2α-[(2,4-ジフェニル-5-オキソ-2-オキサゾリン-4β-イル)メチル]スクシンイミド ,  N-フェニル-2α-[(2-フェニル-4-イソプロピル-5-オキソ-2-オキサゾリン-4β-イル)メチル]スクシンイミド ,  N-フェニル-2α-[(2-フェニル-4-エチル-5-オキソ-2-オキサゾリン-4β-イル)メチル]スクシンイミド ,  N-フェニル-2α-[(2-フェニル-4-メチル-5-オキソ-2-オキサゾリン-4β-イル)メチル]スクシンイミド ,  N-フェニル-2α-[(2-フェニル-4-ベンジル-5-オキソ-2-オキサゾリン-4β-イル)メチル]スクシンイミド ,  N-フェニル-2α-[[2-(1-ナフチル)-4-メチル-5-オキソ-2-オキサゾリン-4β-イル]メチル]スクシンイミド ,  N-メチル-2α-[(2-フェニル-4-メチル-5-オキソ-2-オキサゾリン-4β-イル)メチル]スクシンイミド ,  N-ベンジル-2α-[(2-フェニル-4-メチル-5-オキソ-2-オキサゾリン-4β-イル)メチル]スクシンイミド

タイトルに関連する用語 (4件)： 有機触媒 ,  タンデム ,  共役付加 ,  プロトン化