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J-GLOBAL ID：201702273898809208   整理番号：17A1239084

自立触媒還元性N-O結合開裂を開始するN オキシフタルイミデス:カスケードの電気化学的挙動【Powered by NICT】

Electrochemical behavior of N-oxyphthalimides: Cascades initiating self-sustaining catalytic reductive N-O bond cleavage

著者 (8件)： Syroeshkin Mikhail A. (N. D. Zelinsky Institute of Organic Chemistry, Russian Academy of Sciences, Moscow, Russian Federation) ,  Krylov Igor B. (N. D. Zelinsky Institute of Organic Chemistry, Russian Academy of Sciences, Moscow, Russian Federation) ,  Hughes Audrey M. (Department of Chemistry and Biochemistry, Florida State University, Tallahassee, FL, USA) ,  Alabugin Igor V. (Department of Chemistry and Biochemistry, Florida State University, Tallahassee, FL, USA) ,  Nasybullina Darya V. (N. D. Zelinsky Institute of Organic Chemistry, Russian Academy of Sciences, Moscow, Russian Federation) ,  Sharipov Mikhail Yu. (N. D. Zelinsky Institute of Organic Chemistry, Russian Academy of Sciences, Moscow, Russian Federation) ,  Gultyai Vadim P. (N. D. Zelinsky Institute of Organic Chemistry, Russian Academy of Sciences, Moscow, Russian Federation) ,  Terent’ev Alexander O. (N. D. Zelinsky Institute of Organic Chemistry, Russian Academy of Sciences, Moscow, Russian Federation)
資料名： Journal of Physical Organic Chemistry  (Journal of Physical Organic Chemistry)
巻： 30  号： 9  ページ： null  発行年： 2017年 
JST資料番号： T0676A  ISSN： 0894-3230  CODEN： JPOCEE  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： N オキシフタルイミドは1電子還元に及ぼす酸素ラジカルを生成することができることを安定で容易にアクセス可能な化合物である。をサイクリックボルタンメトリーによってDMF中N オキシフタルイミド誘導体(PI ORs)の電気化学的性質を系統的に研究した。全てのケースで,基板への電子移動がN-O結合開裂を経る中間体ラジカルアニオンの分解をもたらした。電子供与性置換基を含むbenzyloxyphthalimideまたはその誘導体の場合には,還元的電子移動は,フタルイミド(PI)ラジカルアニオンと対応するカルボニル化合物への基質の鎖分解を誘導する。PIラジカルアニオン生成物は電子移動反応PI ORし,還元N-O開裂の触媒サイクルを確立することができる強力な還元剤である。自己触媒プロセスは基板の還元電流(<1e~-/分子)のかなりの減少に反映された。対照的に,トシル及びアルキル誘導体と同様に,芳香族環またはベンジル位に電子吸引性置換基を有するベンジル誘導体の還元的フラグメンテーションは1電子機構を介して起こる。N-OおよびC-C切断の配列はこれらの過程におけるO中心ラジカルの中間体を支持するために設計された。Copyright 2017 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【Powered by NICT】

シソーラス用語： アニオンラジカル ,  一電子還元 ,  *接触還元 ,  カルボニル化合物 ,  ラジカル ,  還元剤 ,  電子移動 ,  *開裂反応 ,  *電気化学 ,  中間体 ,  *電気化学的挙動 ,  電子移動反応 ,  サイクリックボルタンメトリー ,  芳香族ケトン
準シソーラス用語： 置換基 , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (5件)： サイクリックボルタンメトリー ,  解離性電子移動 ,  電気化学的に誘発された環状反応 ,  N ヒドロキシフタルイミド誘導体 ,  ラジカルアニオン

分類 (3件)： 電極過程  (CB07040U) ,  電気化学反応  (CB07050F) ,  染料  (YJ05000I)

物質索引 (1件)： ベンジル

タイトルに関連する用語 (6件)： 自立 ,  触媒還元 ,  N-O結合 ,  開裂 ,  カスケード ,  電気化学的挙動