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J-GLOBAL ID：201702273970565521   整理番号：17A1193921

チオール-Michael反応における触媒/開始剤駆動選択性の研究と実証

Investigation and Demonstration of Catalyst/Initiator-Driven Selectivity in Thiol-Michael Reactions

著者 (3件)： FRAYNE Stephen H. (Wesleyan Univ., Connecticut, USA) ,  MURTHY Raghavendra R. (Wesleyan Univ., Connecticut, USA) ,  NORTHROP Brian H. (Wesleyan Univ., Connecticut, USA)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 82  号： 15  ページ： 7946-7956  発行年： 2017年08月04日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： チオール-Michael「クリック」反応は,ポリマー,デンドリマおよび他の高分子を含む,いろいろな材料を調製するための必須の合成ツールである。制御された様式でチオール-Michael化学を適用する研究努力が増えているにもかかわらず,複数のチオールやアクセプターの複雑な混合物の塩基-または求核試薬で促進されるチオール-Michael反応の選択性は,ほとんど未知のままである。本稿では,生成物選択性を定量化するための¹HNMR分光法を用いた一連の270の三元反応による,チオール-Michael反応の選択性の完全な基本的な研究を報告する。異なる触媒/開始剤の様々な影響を,クロロホルム中で3つの異なる触媒/開始剤(トリエチルアミン,DBUとジメチルフェニルホスフィン)を使って,2つのMichelアクセプターと1つのチオール間の,または,1つのMichaelアクセプタと2つのチオール間の三元反応を使って調査した。三元反応からの結果から,逐次四元,ワンポット四元と逐次六元チオール-Michael反応が設計され,それらの選択性が定量化された。これらの結果は,多成分ポリマーの合成と官能化のために使うことができる選択的なチオール-Michael反応のデザインに洞察を提供し,さらに,触媒/開始剤選択が所定のチオールとMichaelアクセプター間の反応性にいかに影響するかを知らせるプラットホームを提供する。

シソーラス用語： *Michael反応 ,  *チオール ,  *選択性 ,  陽子磁気共鳴 ,  スペクトロスコピー ,  化学反応 ,  *依存性 ,  *触媒 ,  重合開始剤 ,  窒素複素環化合物 ,  脂肪族アミン ,  第三アミン
準シソーラス用語： 多成分反応 ,  陽子磁気共鳴分光法

分類 (3件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  脂肪族チオール  (CF03120R) ,  アルケン  (CF03030T)

物質索引 (5件)： 2-ブテン酸エチル ,  DBU ,  ジメチルフェニルホスフィン ,  トリエチルアミン ,  ヘキサン-1-チオール

タイトルに関連する用語 (6件)： チオール ,  Michael反応 ,  触媒 ,  開始剤 ,  研究 ,  実証