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J-GLOBAL ID：201702274035129735   整理番号：17A1193155

薬理作用団の原料:ジアリールアルカンへの直接アクセスを可能にする銅が触媒する廉価なアルキルアレーンの酸化的アリール化

Feedstocks to Pharmacophores: Cu-Catalyzed Oxidative Arylation of Inexpensive Alkylarenes Enabling Direct Access to Diarylalkanes

著者 (3件)： VASILOPOULOS Aristidis (Univ. Wisconsin-Madison, Wisconsin, USA) ,  ZULTANSKI Susan L. (Univ. Wisconsin-Madison, Wisconsin, USA) ,  STAHL Shannon S. (Univ. Wisconsin-Madison, Wisconsin, USA)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 139  号： 23  ページ： 7705-7708  発行年： 2017年06月14日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： Kharasch-Sosnovsky法に替わる,新しいC-Cカップリング手法として,CuIが触媒するアリールボロン酸によるベンジルC-H結合の酸化的アリール化について調べた。(A)X-アリール-B(O^tBu)₂(25種)によるエチルベンゼンの一級C-Hアリール化,(B)PhB(O^tBu)₂によるエチルベンゼン誘導体(8種)の一級C-Hアリール化および(C)X-アリール-B(O^tBu)₂(4種)によるエチルベンゼン誘導体(4種)の二級C-Hアリール化によるジアリールアルカン類の収率は,Aでは31~78%,Bでは57~85%,Cでは50~66%の範囲にあった。O^tBuラジカルによるベンジルCHからの水素引き抜きとアリールボロン酸からのボロン酸の脱離を含む触媒メカニズムを提案した。メチルアレーン類の合成コストを計算し,この手法が比較的廉価に医薬品を合成できることを示した。

シソーラス用語： *銅触媒 ,  *カップリング反応 ,  *アリール化 ,  芳香族化合物 ,  *酸化 ,  ヨウ化物 ,  銅化合物 ,  C-H結合 ,  反応機構 ,  脱水素反応 ,  原料 ,  収率 ,  ホウ素化合物 ,  有機ホウ素酸
準シソーラス用語： アリールボロン酸 ,  ボロン酸 ,  ヨウ化銅 ,  ベンジル化合物 ,  医薬品原料 ,  化学収率 ,  触媒機構

分類 (2件)： 置換反応  (CF02020B) ,  有機ほう素化合物  (CF08020R)

タイトルに関連する用語 (7件)： 薬理作用団 ,  原料 ,  直接アクセス ,  銅 ,  触媒 ,  酸化 ,  アリール化