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J-GLOBAL ID：201702274397726487   整理番号：17A0718143

(+)-リセルゴールのエナンチオ選択的全合成:重要な工程としての正式なanti-カルボパラジウム化/Heck逐次反応

Enantioselective Total Synthesis of (+)-Lysergol: A Formal anti-Carbopalladation/Heck Cascade as the Key Step

著者 (4件)： MILDE Bastian (Technische Univ. Braunschweig, Braunschweig, DEU) ,  PAWLICZEK Martin (Technische Univ. Braunschweig, Braunschweig, DEU) ,  JONES Peter G. (Technische Univ. Braunschweig, Braunschweig, DEU) ,  WERZ Daniel B. (Technische Univ. Braunschweig, Braunschweig, DEU)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 19  号： 7  ページ： 1914-1917  発行年： 2017年04月07日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 麦角ファミリーに属するインドールアルカロイド類の(+)-リセルゴールは,その生物学的活性のため,多くの合成経路が報告されている。著者らは,四置換オレフィン類を得るために,アルキン部分が正式なanti-カルボパラジウム化を受けるための新しいPd触媒ドミノ反応の開発を行った。(+)-リセルゴールのエナンチオ選択的合成は,12工程を要する。この全収率は既知の文献のアルコールラセミ体から出発して13%であった。重要な工程は,正式なanti-カルボパラジウム化を含むドミノ反応であり,β-シリル指向性Heck反応により終結する。この変換によって,麦角骨格を有する2つの6員環が立体特異的に合成できた。

シソーラス用語： 分子構造 ,  化学合成 ,  Heck反応 ,  *麦角アルカロイド ,  インドールアルカロイド ,  生物活性 ,  アルケン ,  アルキン ,  *パラジウム触媒 ,  逐次反応 ,  ラセミ体 ,  *立体特異性反応 ,  *立体選択性 ,  カルボン酸 ,  窒素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物
準シソーラス用語： Pd触媒 ,  エナンチオ選択性 ,  エナンチオ選択的合成 ,  オレフィン ,  ドミノ反応 ,  化学構造 ,  生物学的活性 ,  麦角アルカロイド類 ,  立体特異的合成

分類 (3件)： 反応の立体化学  (CF02130V) ,  アルカロイド  (CF10030D) ,  触媒反応一般  (CB06080F)

物質索引 (14件)： (+)-リセルゴール ,  4-ブロモ-1H-インドール ,  1-トシル-4-ブロモ-1H-インドール-3-アセトアルデヒド ,  1-(1-トシル-4-ブロモ-1H-インドール-3-イル)-4-トリメチルシリル-3-ブチン-2-オール ,  1-(1-トシル-4-ブロモ-1H-インドール-3-イル)-4-トリメチルシリル-3-ブチン-2-オン ,  (S)-1-(1-トシル-4-ブロモ-1H-インドール-3-イル)-4-トリメチルシリル-3-ブチン-2-オール ,  N-トシル((R)-1-(1-トシル-4-ブロモ-1H-インドール-3-イル)-4-トリメチルシリル-3-ブチン-2-イル)((E)-4-トリメチルシリル-2-ブテニル)アミン ,  (8R)-1,6-ジトシル-8-ビニル-9-トリメチルシリルエルゴリン-9-エン ,  (8R)-1,6-ジトシル-8-(2-トリメチルシリルビニル)-9-トリメチルシリルエルゴリン-9-エン ,  (8R)-1,6-ジトシル-9-トリメチルシリルエルゴリン-9-エン-8-カルボアルデヒド ,  (8R)-1,6-ジトシル-9-トリメチルシリルエルゴリン-9-エン-8-カルボン酸メチル ,  (8R)-1,6-ジトシルエルゴリン-9-エン-8-メタノール ,  (+)-イソリセルゴール ,  (+)-リセルグ酸

タイトルに関連する用語 (3件)： リセルゴール ,  全合成 ,  逐次反応