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J-GLOBAL ID：201702274468985465   整理番号：17A1194085

不飽和置換シクロアルキル基を含むα-ジアゾβ-ケトニトリルのロジウム触媒による分子内シクロプロパン化

Rhodium-Catalyzed Intramolecular Cyclopropanation of α-Diazo β-Keto Nitriles Containing an Unsaturated Substituted Cycloalkyl Group

著者 (2件)： ZHU Jia-Liang (National DongHwa Univ., Hualien, TWN) ,  WU Yung-Peng (National DongHwa Univ., Hualien, TWN)
資料名： Synlett  (Synlett)
巻： 28  号： 12  ページ： 1467-1472  発行年： 2017年07月24日 
JST資料番号： W0113A  ISSN： 0936-5214  CODEN： SYNLES  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 2-アリル-または2-ビニルシクロアルキル置換α-ジアゾβ-ケトニトリルが,ロジウム触媒シクロプロパン化反応の効率的カルベン前駆体として機能することを示した。この反応では,非先行的化学的アーキテクチャをもつ3環状α-ケトシクロプロピルニトリルを形成し,従って,分子内シクロプロパン化反応について数少ないプロトコルの補完とみなすことができる。また実験結果から,収率とジアステレオ選択性に関して,6員環遷移状態が5員環遷移状態よりも有利に働くことを明らかにした。一方,フェニル基含有類似体の触媒反応では,シクロプロピル生成物は作られず,その代わりに官能化ヘキサヒドロアントラセンまたはテトラヒドロシクロペンタナフタレン誘導体を定量的収率で生成した。

シソーラス用語： ロジウム触媒 ,  *環化反応 ,  分子内相互作用 ,  ジアゾ化合物 ,  *脂肪族ケトン ,  *脂肪族ニトリル ,  アリル化合物 ,  収率 ,  立体選択性 ,  ジアステレオマ ,  触媒反応 ,  *脂環式化合物
準シソーラス用語： シクロプロパン化 ,  シクロプロパン誘導体

分類 (2件)： 環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  シクロプロパン系  (CF04020P)

タイトルに関連する用語 (5件)： 不飽和 ,  置換 ,  シクロアルキル基 ,  ロジウム触媒 ,  シクロプロパン化