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J-GLOBAL ID：201702274735807212   整理番号：17A0495734

ワンポットSharplessエポキシ化/位置選択的エポキシド開環を使用したゴニオタレスジオールAの三段階全合成

A three-step total synthesis of goniothalesdiol A using a one-pot Sharpless epoxidation/regioselective epoxide ring-opening

著者 (2件)： Ramesh Perla (Natural Products Chemistry Division, Indian Institute of Chemical Technology, Uppal Road, Hyderabad 500007, India) ,  Reddy Yarram Narasimha (Natural Products Chemistry Division, Indian Institute of Chemical Technology, Uppal Road, Hyderabad 500007, India)
資料名： Tetrahedron Letters  (Tetrahedron Letters)
巻： 58  号： 11  ページ： 1037-1039  発行年： 2017年03月15日 
JST資料番号： E0366A  ISSN： 0040-4039  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 鍵となるステップとしてワンポットSharpless不斉エポキシ化/位置選択的エポキシド開環反応を使用して,保護基を含まないゴレオタレスジオールAの全合成を,容易に入手可能なtrans-シンナムアルデヒドから始まる3工程のみで55.1%の全収率にて達成した。以前に報告した6全合成では6~11工程が必要であった。Copyright 2017 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： ワンポット合成 ,  *化学反応 ,  開環反応 ,  *酸素複素環化合物 ,  全合成 ,  *エポキシ化 ,  *不斉反応 ,  陽子磁気共鳴 ,  炭素13NMR ,  質量分析 ,  化学合成 ,  芳香族化合物 ,  不飽和アルデヒド ,  オレフィン化合物
準シソーラス用語： *Sharplessエポキシ化 ,  ワンポット合成反応 ,  *位置選択的反応 ,  テトラヒドロピラン誘導体 ,  不斉全合成 ,  *不斉エポキシ化 ,  1H-NMR ,  C13NMR ,  HRMS【スペクトル】 ,  レトロ合成

著者キーワード (5件)： Goniothalesdiol A ,  Sharpless epoxidation ,  Asymmetric synthesis ,  Protecting-group-free ,  Tetrahydropyran

分類 (5件)： 天然有機化合物一般  (CF10010H) ,  ピラン  (CF07092R) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  反応の位置化学  (CF02140G) ,  反応の立体化学  (CF02130V)

物質索引 (5件)： ゴニオタレスジオール ,  trans-シンナムアルデヒド ,  テトライソプロポキシチタン(IV) ,  ゴニオタレスジオールA ,  1,3-ビス(トリメチルシロキシ)-1-メトキシ-1,3-ブタジエン

タイトルに関連する用語 (8件)： ポット ,  Sharplessエポキシ化 ,  位置選択 ,  エポキシド ,  開環 ,  ゴニオタレスジオール ,  段階 ,  全合成