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J-GLOBAL ID：201702275075766122   整理番号：17A0928467

(±)-ヒプチニンの主張されて来た構造の全合成と天然ヒプチニンの構造改定

Total Synthesis of the Claimed Structure of (±)-Hyptinin and Structural Revision of Natural Hyptinin

著者 (4件)： MAEDA Kazuto (Kagoshima Univ., Kagoshima, JPN) ,  HAMADA Toshiyuki (Kagoshima Univ., Kagoshima, JPN) ,  ONITSUKA Satoaki (Kagoshima Univ., Kagoshima, JPN) ,  OKAMURA Hiroaki (Kagoshima Univ., Kagoshima, JPN)
資料名： Journal of Natural Products  (Journal of Natural Products)
巻： 80  号： 5  ページ： 1446-1449  発行年： 2017年05月 
JST資料番号： C0012B  ISSN： 0163-3864  CODEN： JNPRDF  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： シソ科植物Hyptis verticillata Jacq.由来で,抗成人T-細胞白血病(ATL)作用を持つリグナンラクトンであるヒプチニン(I)の構造を,合成により改定した。従来提唱されて来た構造式に従い,Iを全合成してキャラクタリゼーションしたが,天然のそれとは¹H-NMRスペクトルが異なっていた。構造が確定している近縁化合物(-)-ポドフィロトキシンから(+)-β-アポピクロポドフィリンを誘導したところ,天然のIと物性値が一致した。結局提唱されて来た構造のγ-ラクトン部の異性体が正しい構造であることが判った。

シソーラス用語： *全合成 ,  T細胞 ,  白血病 ,  抗腫瘍作用 ,  シソ科 ,  成人T細胞白血病 ,  *分子構造 ,  *抗腫瘍薬 ,  誤り訂正 ,  フェノールエーテル ,  ラクトン ,  リグナン ,  脂環式化合物 ,  オレフィン化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  第二アルコール
準シソーラス用語： ATL ,  Hyptis

分類 (4件)： 植物の生化学  (EH01050J) ,  抗腫よう薬の基礎研究  (GW16010A) ,  薬物の合成  (GV01030F) ,  芳香族単環エーテル  (CF05080K)

物質索引 (3件)： (-)-ポドフィロトキシン ,  (+)-ヒプチニン ,  (±)-ヒプチニン

タイトルに関連する用語 (2件)： 全合成 ,  改定