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J-GLOBAL ID：201702275089338943   整理番号：17A0497530

水素結合活性化パラジウム(II)接触C-Hアルコキシカルボニル化反応を経由する活性ヘキサフルオロイソプロピルベンゾアート類の合成

Synthesis of Active Hexafluoroisopropyl Benzoates through a Hydrogen-Bond-Enabled Palladium(II)-Catalyzed C-H Alkoxycarbonylation Reaction

著者 (2件)： Wang Yang (Department of Chemistry, University of Illinois at Chicago, 845 W Taylor St., Room 4500, Chicago, IL, 60607, USA) ,  Gevorgyan Vladimir (Department of Chemistry, University of Illinois at Chicago, 845 W Taylor St., Room 4500, Chicago, IL, 60607, USA)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 56  号： 12  ページ： 3191-3195  発行年： 2017年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 活性ヘキサフルオロイソプロピル(HFIP)ベンゾアート類を合成するために,アリールシランのPd^II接触ortho C-Hアルコキシカルボニル化反応を開発した。この効率的な反応は,高選択性,および良好な官能基許容性を特徴とする。注目すべきことに,シリルテザー指向基の一般的性質を有するため,この方法は,二個の独立した修飾可能な部位を有する生成物を与える。NMR研究により,HFIPと指示基のピリミジン窒素原子との間の水素結合の存在が明らかなり,これは,このアルコキシカルボニル化反応の成功のために必須であると考えられている。Copyright 2017 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： 化学合成 ,  触媒反応 ,  パラジウム触媒 ,  C-H結合 ,  活性化 ,  シラン誘導体 ,  有機ケイ素化合物 ,  *芳香族カルボン酸 ,  *カルボン酸エステル ,  第二アルコール ,  脂肪族フッ素化合物 ,  窒素複素環化合物 ,  *水素結合 ,  反応機構
準シソーラス用語： ピリミジン誘導体

著者キーワード (5件)： C-H activation ,  hydrogen bonds ,  heterocycles ,  palladium ,  silane

分類 (2件)： 芳香族単環カルボン酸エステル・カルボン酸無水物・酸ハロゲン化物  (CF05190E) ,  触媒反応一般  (CB06080F)

物質索引 (17件)： 1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-プロパノール ,  1-ピバロイル-5-(2-ピリミジニルジイソプロピルシリル)インドリン-6-カルボン酸1-(トリフルオロメチル)-2,2,2-トリフルオロエチル ,  2-(2-ピリミジニルジイソプロピルシリル)ジベンゾフラン-3-カルボン酸1-(トリフルオロメチル)-2,2,2-トリフルオロエチル ,  2-(2-ピリミジニルジイソプロピルシリル)-4-メトキシ安息香酸1-(トリフルオロメチル)-2,2,2-トリフルオロエチル ,  2-(2-ピリミジニルジイソプロピルシリル)-5-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)安息香酸1-(トリフルオロメチル)-2,2,2-トリフルオロエチル ,  2-(2-ピリミジニルジイソプロピルシリル)-5-(ジイソプロピルカルバモイル)安息香酸1-(トリフルオロメチル)-2,2,2-トリフルオロエチル ,  2-(2-ピリミジニルジイソプロピルシリル)-5-(トリフルオロメチル)安息香酸1-(トリフルオロメチル)-2,2,2-トリフルオロエチル ,  2-(2-ピリミジニルジイソプロピルシリル)-5-クロロ安息香酸1-(トリフルオロメチル)-2,2,2-トリフルオロエチル ,  2-(2-ピリミジニルジイソプロピルシリル)-5-メチル安息香酸1-(トリフルオロメチル)-2,2,2-トリフルオロエチル ,  2-(2-ピリミジニルジイソプロピルシリル)安息香酸1-(トリフルオロメチル)-2,2,2-トリフルオロエチル ,  2-(p-トリルジイソプロピルシリル)ピリミジン ,  3-(2-ピリミジニルジイソプロピルシリル)-2-チオフェンカルボン酸1-(トリフルオロメチル)-2,2,2-トリフルオロエチル ,  3-(2-ピリミジニルジイソプロピルシリル)-2-ナフタレンカルボン酸1-(トリフルオロメチル)-2,2,2-トリフルオロエチル ,  3-(2-ピリミジニルジイソプロピルシリル)-9-メチル-9H-カルバゾール-2-カルボン酸1-(トリフルオロメチル)-2,2,2-トリフルオロエチル ,  4-(2-ピリミジニルジイソプロピルシリル)-1,3-ベンゼンジカルボン酸1-メチル3-[1-(トリフルオロメチル)-2,2,2-トリフルオロエチル] ,  6-(2-ピリミジニルジイソプロピルシリル)-3,4-ジヒドロキノリン-1,7(2H)-ジカルボン酸1-tert-ブチル-7-[1-(トリフルオロメチル)-2,2,2-トリフルオロエチル] ,  二酢酸パラジウム(II)

タイトルに関連する用語 (5件)： 水素結合 ,  活性化 ,  パラジウム ,  アルコキシカルボニル化 ,  活性