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J-GLOBAL ID：201702275411601117   整理番号：17A0519358

新規アトロプ異性アルケニルフェニルグリシン誘導体:(1R^*,3aR^*,4S^*,11S^*)-3a,5,9,11-テトラメチル-4,5-ジヒドロ-3aH-1,4-メタノ[1,3]オキサゾロ[3,2-a]キノリン-2-オンの(5R^*)-および(5S^*)-異性体の合成

New atropoisomeric alkenylphenylglycine derivatives: Synthesis of (5R*)- and (5S*)-isomers of (1R*,3aR*,4S*,11S*)-3a,5,9,11-tetramethyl-4,5-dihydro-3aH-1,4-methano[1,3]oxazolo[3,2-a]quinolin-2-one

著者 (4件)： Bizhanova Guliya G. (Russian Academy of Sciences, Ufa Institute of Chemistry, 71 Prosp. Oktyabrya, Ufa, Russia) ,  Suponitsky Kyrill Yu. (A. N. Nesmeyanov Institute of Organoelement Compounds, 28 Vavilov St., Moscow, Russia) ,  Vakhitova Yulia V. (Russian Academy of Sciences, Institute of Biochemistry and Genetiks, 71 Prosp. Oktyabrya, Ufa, Russia) ,  Gataullin Rail R. (Russian Academy of Sciences, Ufa Institute of Chemistry, 71 Prosp. Oktyabrya, Ufa, Russia)
資料名： Tetrahedron  (Tetrahedron)
巻： 73  号： 2  ページ： 109-115  発行年： 2017年01月12日 
JST資料番号： E0234A  ISSN： 0040-4020  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 酸触媒芳香族アミノClaisen転位によりメチル-N-[2-(1-メチルブタ-2-エン-1-イル)フェニル]グリシネートを生成するN-(1-メチルブタ-2-エン-1-イル)-N-フェニルグリシンのメチルエステルを合成した。syn-およびanti-アトロプ異性メチル-N-アセチル-N-[4-メチル-2-(1-メチルブタ-2-エン-1-イル)フェニル]グリシネートの混合物を,このエステルと臭化アセチルとの反応により,またはN-アセチル-2-(1-メチルブタ-2-エン-1-イル)-4-メチルアニリンのナトリウム塩とブロモ酢酸メチルとの反応により調製した。合成したエステル混合物を鹸化し,N-アセチル-N- [4-メチル-2-(1-メチルブタ-2-エン-1-イル)フェニル]グリシンのsyn-アトロプ異性体を分別結晶化により単離した。得られた酸を,無水酢酸,クロロギ酸エチル,ジシクロヘキシルカルボジイミドまたは酢酸イソプロペニルにて処理して4,5-ジヒドロ-3aH-メタノ[1,3]オキサゾロ[3,2-a]キノリン-2-オン構造の化合物を得た。Copyright 2017 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： アトロプ異性 ,  *アトロプ異性体 ,  *Claisen転位 ,  *環状付加 ,  *芳香族アミン ,  ケテン ,  *窒素複素環化合物 ,  *芳香族縮合化合物 ,  X線構造解析 ,  陽子磁気共鳴 ,  炭素13NMR ,  HMBC【磁気共鳴】 ,  COSY ,  GC-MS分析
準シソーラス用語： *クライゼン転位反応 ,  分別結晶化 ,  *環化付加 ,  *アニリン誘導体 ,  *キノリン誘導体 ,  X線結晶構造解析 ,  1H-NMR ,  C13NMR ,  HMBC NMR ,  GC-MS法

著者キーワード (7件)： [3+2]-cycloaddition ,  Alkenylaniline ,  Aromatic amino Claisen rearrangement ,  Atropisomerism ,  Ketene ,  Muenchnone ,  Methanooxazoloquinoline

分類 (4件)： 環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  転位反応,異性化  (CF02070E) ,  キノリン,イソキノリン  (CF07096H) ,  芳香族単環アルデヒド  (CF05160X)

物質索引 (2件)： rel-(1R^*,3aR^*,4S^*,5S^*,11S^*)-3a,5,9,11-テトラメチル-4,5-ジヒドロ-1,4-メタノ-1H-オキサゾロ[3,2-a]キノリン-2(3aH)-オン ,  rel-(1R^*,3aR^*,4S^*,5R^*,11S^*)-3a,5,9,11-テトラメチル-4,5-ジヒドロ-1,4-メタノ-1H-オキサゾロ[3,2-a]キノリン-2(3aH)-オン

タイトルに関連する用語 (4件)： アトロプ異性 ,  誘導体 ,  キノリン ,  異性体