ヒト血清アルブミンへの結合とシクロオキシゲナーゼCOX-1およびCOX-2の阻害に及ぼす天然および合成プレニル化フラボノイド類のグリコシル化の影響

TRONINA Tomasz; STRUGALA Paulina; POPLONSKI Jaroslaw; WLOCH Aleksandra; SORDON Sandra; BARTMANSKA Agnieszka; HUSZCZA Ewa

文献

J-GLOBAL ID：201702275421297134 整理番号：17A1090037

ヒト血清アルブミンへの結合とシクロオキシゲナーゼCOX-1およびCOX-2の阻害に及ぼす天然および合成プレニル化フラボノイド類のグリコシル化の影響

The Influence of Glycosylation of Natural and Synthetic Prenylated Flavonoids on Binding to Human Serum Albumin and Inhibition of Cyclooxygenases COX-1 and COX-2

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資料名：
巻： 22 号： 7 ページ： WEB ONLY 発行年： 2017年07月
JST資料番号： U7014A ISSN： 1420-3049 CODEN： MOLEFW 資料種別：逐次刊行物 (A)
記事区分：原著論文発行国：スイス (CHE) 言語：英語 (EN)

種々の種類のプレニル化アグリコン類[α,β-ジヒドロキサントフモール(化合物2)と(Z)-6,4′-ジヒドロキシ-4-メトシキ-7-プレニラウロン(化合物3)]を,ホップの中に天然に存在する主要プレニル化カルコンであるキサントフモール(化合物1)から1段階反応で合成した。得られたフラボノイド化合物2と3および化合物1を,2種のAbsidia菌属とBeauveria bassiana菌を触媒とする位置選択的真菌グリコシル化の基質として使用した。その結果,6種のグリコシド[化合物4~9:キサントフモール4′-O-β-D-グルコピラノシド(4),キサントフモール4′-O-β-D-(4′′′-O-メチル)グルコピラノシド(5),α,β-ジヒドロキサノールフモール4′-O-β-D-グルコピラノシド(6),α,β-ジヒドロキサノールフモール4′-O-β-D-(4′′′-O-メチル)グルコピラノシド(7),(Z)-6,4′-ジヒドロキシ-4-メトシキ-7-プレニラウロン6-O-β-D-グルコピラノシド(8),(Z)-6,4′-ジヒドロキシ-4-メトシキ-7-プレニラウロン6-O-β-D-(4′′′-O-メチル)グルコピラノシド(9)]が生成したが,そのうち4グリコシド(6~9)はこれまで報告されていない。フラボノイド骨格とフラボノイド分子内のグルコピラノースおよび4-O-メチルグルコピラノース部分の存在が,血漿,ヒト血清アルブミン(HSA)およびシクロオキシゲナーゼCOX-1とCOX-2の阻害における主蛋白質への結合に及ぼす影響を調べた。その結果,試験した全ての化合物の中で,カルコン化合物1が,HSA(8.624x10⁴M^-1)に対して最も高い結合親和性を有することが分かった。シクロオキシゲナーゼ活性の阻害も最も高く,化合物2および3よりも2倍強力な阻害剤であった。フラボノイド分子中の糖鎖部分の存在は,HSA結合活性の損失ならびにシクロオキシゲナーゼ活性の阻害を引き起こした。(翻訳著者抄録)

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ピランの縮合誘導体 , グリコシド,配糖体 , 酵素一般

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