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J-GLOBAL ID：201702276091062584   整理番号：17A0040379

触媒的カルボニル-オレフィンメタセシス反応

Catalytic Carbonyl-Olefin Metathesis Reaction

著者 (1件)： 野木馨介 (京大 大学院理学研究科)
資料名： 有機合成化学協会誌  (Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan)
巻： 75  号： 1  ページ： 62-63  発行年： 2017年01月01日 
JST資料番号： F0383A  ISSN： 0037-9980  CODEN： YGKKAE  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 解説  発行国： 日本 (JPN)  言語： 日本語 (JA)

抄録/ポイント： 触媒的カルボニル-オレフィンメタセシス反応はカルボニル化合物とオレフィンから新たな炭素-炭素二重結合を構築する魅力ある手法である。2012年以降出現した効率的な当法の改善法を紹介した。ここでは具体的にヒドラジン触媒を用いたメタセシス反応例およびLewis酸触媒を用いたメタセシス反応例の両者を紹介した。前者の反応機構について想定したが,シクロプロペン環の歪は開環の促進のみならず,[3+2]環化反応における活性化エネルギーの低下にも寄与すると述べた。後者の反応ではカルボカチオン中間体を経る段階的な反応機構を提示した。

シソーラス用語： *メタセシス ,  *オレフィン化合物 ,  触媒反応 ,  カルボニル化合物 ,  *Lewis酸触媒 ,  シクロアルケン ,  反応機構 ,  カルボニウムイオン ,  活性化エネルギー ,  *環化反応 ,  開環反応
準シソーラス用語： オレフィンメタセシス ,  シクロプロペン誘導体

分類 (1件)： 分解反応  (CF02080P)

引用文献 (6件)：

• 1) 固体ルイス酸触媒を用いた一例のみ触媒的カルボニル-オレフィンメタセシス反応は報告されているが,生成物の収率は30%以下であった。H.-P. van Schaik, R.-J. Vijn, F. Bickelhaupt, Angew. Chem. Int. Ed., 33, 1611 (1994)
• 2) A. K. Griffith, C. M. Vanos, T. H. Lambert, J. Am. Chem. Soc., 134, 18581 (2012)
• 3) X. Hong, Y. Liang, A. K. Griffith, T. H. Lambert, K. N. Houk, Chem. Sci., 5, 471 (2014)
• 4) V. R. Naidu, J. Bah, J. Franzén, Eur. J. Org. Chem., 2015, 1834
• 5) J. R. Ludwig, P. M. Zimmerman, J. B. Gianino, C. S. Schindler, Nature, 533, 374 (2016)

タイトルに関連する用語 (3件)： 触媒 ,  カルボニル ,  オレフィンメタセシス