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J-GLOBAL ID：201702276104428216   整理番号：17A0924683

不飽和インドロ[2,3-a]キノリジジン・ラクタム類を用いたNazarov型試薬の環状付加反応における塩基依存面選択性の原因【Powered by NICT】

Origin of the Base-Dependent Facial Selectivity in Annulation Reactions of Nazarov-Type Reagents with Unsaturated Indolo[2,3-a]quinolizidine Lactams

著者 (9件)： Estarellas Carolina (Department of Nutrition, Food Sciences and Gastronomy, Faculty of Pharmacy and Food Sciences, and Institute of Biomedicine (IBUB), University of Barcelona, 08921, Santa Coloma de Gramanet, Spain) ,  Arioli Federica (Laboratory of Organic Chemistry, Faculty of Pharmacy and Food Sciences, and Institute of Biomedicine (IBUB), University of Barcelona, 08028, Barcelona, Spain) ,  Perez Maria (Department of Nutrition, Food Sciences and Gastronomy, Faculty of Pharmacy and Food Sciences, and Institute of Biomedicine (IBUB), University of Barcelona, 08921, Santa Coloma de Gramanet, Spain) ,  Are Celeste (Laboratory of Organic Chemistry, Faculty of Pharmacy and Food Sciences, and Institute of Biomedicine (IBUB), University of Barcelona, 08028, Barcelona, Spain) ,  Hevia David (Laboratory of Organic Chemistry, Faculty of Pharmacy and Food Sciences, and Institute of Biomedicine (IBUB), University of Barcelona, 08028, Barcelona, Spain) ,  Molins Elies (Institut de Ciencia de Materials (CSIC), Campus UAB, 08193, Cerdanyola, Spain) ,  Luque F. Javier (Department of Nutrition, Food Sciences and Gastronomy, Faculty of Pharmacy and Food Sciences, and Institute of Biomedicine (IBUB), University of Barcelona, 08921, Santa Coloma de Gramanet, Spain) ,  Bosch Joan (Laboratory of Organic Chemistry, Faculty of Pharmacy and Food Sciences, and Institute of Biomedicine (IBUB), University of Barcelona, 08028, Barcelona, Spain) ,  Amat Mercedes (Laboratory of Organic Chemistry, Faculty of Pharmacy and Food Sciences, and Institute of Biomedicine (IBUB), University of Barcelona, 08028, Barcelona, Spain)
資料名： European Journal of Organic Chemistry  (European Journal of Organic Chemistry)
巻： 2017  号： 27  ページ： 3969-3979  発行年： 2017年 
JST資料番号： W1026A  ISSN： 1434-193X  CODEN： EJOCFK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： メチル-置換Nazarov試薬(化合物4)はN_ind-Bocインドロキノリジジン・ラクタム類と立体選択的に反応し,塩基として1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ-7-エン(DBU)を用いたときに期待される3-H/15-H cis5環ヨヒンビン型付加物を生成した。しかし,反応はCs₂CO₃の存在下では面選択性の劇的な変化が観察され,対応するtrans付加物をもたらした。この渡環は,ヘテロヨヒンビンアルカロイド・アクアミギンの17a-カルバ類似体の立体制御合成の重要な段階であった。理論計算を用いてこれら二重Michael付加反応の面選択性を合理的に説明した。Copyright 2017 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【Powered by NICT】

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  *芳香族縮合化合物 ,  *脂環式化合物 ,  *立体選択性 ,  Michael反応 ,  *環状付加 ,  ラクタム ,  密度汎関数法 ,  *塩基 ,  多窒素化合物 ,  アルカロイド ,  環化反応
準シソーラス用語： Nazarov反応 ,  アザ化合物 ,  *インドール誘導体 ,  *キノリジジン誘導体 ,  ビシクロ化合物 ,  密度汎関数計算 ,  *面選択性 ,  *有機塩基

著者キーワード (5件)： 密度汎関数計算 ,  Michael付加 ,  Nazarov試薬 ,  密度汎関数計算 ,  立体選択性

分類 (2件)： ピリジンのその他の縮合誘導体  (CF07097Y) ,  ピロールの縮合誘導体  (CF07077C)

物質索引 (7件)： 3,4,7,8,9,10-ヘキサヒドロ-2H,6H-ピリミド[1,2-a]アゼピン ,  3-オキソ-4-ヘキセン酸メチル ,  (3β,20α)-16,17-ジデヒドロ-19α-メチルヨヒンバン-16-カルボン酸メチル ,  (3β,15β)-5β-[[(tert-ブチルオキシカルボニル)オキシ]メチル]-17-ヒドロキシ-19α-メチル-20-(フェニルスルホニル)-21-オキソ-16,17-ジデヒドロヨヒンバン-1,16-ジカルボン酸1-tert-ブチル16-メチル ,  (3β)-5β-[[(tert-ブチルオキシカルボニル)オキシ]メチル]-17-ヒドロキシ-19α-メチル-20α-(フェニルスルホニル)-21-オキソ-16,17-ジデヒドロヨヒンバン-1,16-ジカルボン酸1-tert-ブチル16-メチル ,  (3β,15β)-17-ヒドロキシ-19α-メチル-20-(フェニルスルホニル)-21-オキソ-16,17-ジデヒドロヨヒンバン-1,16-ジカルボン酸1-tert-ブチル16-メチル ,  (3β)-17-ヒドロキシ-19α-メチル-20α-(フェニルスルホニル)-21-オキソ-16,17-ジデヒドロヨヒンバン-1,16-ジカルボン酸1-tert-ブチル16-メチル

タイトルに関連する用語 (9件)： 不飽和 ,  インド ,  キノリジジン ,  ラクタム類 ,  試薬 ,  環状付加反応 ,  塩基 ,  面選択性 ,  原因