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J-GLOBAL ID：201702276143697988   整理番号：17A0499821

アリルアリールエーテル類の二酸化炭素による銅触媒アリルC-Hカルボキシル化による2-アリールオキシブテノアート類の合成

Synthesis of 2-aryloxy butenoates by copper-catalysed allylic C-H carboxylation of allyl aryl ethers with carbon dioxide

著者 (3件)： Ueno Atsushi (Advanced Catalysis Research Group, RIKEN Center for Sustainable Resource Science, 2-1 Hirosawa, Wako, Saitama 351-0198, Japan. [e-mail]) ,  Takimoto Masanori ,  Hou Zhaomin
資料名： Organic & Biomolecular Chemistry  (Organic & Biomolecular Chemistry)
巻： 15  号： 11  ページ： 2370-2375  発行年： 2017年 
JST資料番号： A0499C  ISSN： 1477-0520  CODEN： OBCRAK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 二酸化炭素によるアリルアリールエーテル類のアリルC-H結合カルボキシル化による2-アリールオキシ-3-ブテン酸エステル類の効率的合成を,結果として生じるアリールオキシアリルアルミニウム化学種のNHC-銅触媒カルボキシル化に続くアルミニウム酸塩化合物(iBu₃Al(TMP)リチウム)を用いた脱プロトン的アルミニウム化により達成した。ハロゲン(フッ素,塩素,臭素,ヨウ素),トリフルオロメタン,アミノ,メチルチオ,シリルオキシおよびヘテロ芳香族基のような官能基は,反応条件に耐え抜いた。2-アリールオキシ-3-ブテノアート生成物の(Z)-2-アリールオキシ-2-ブテン酸塩異性体への位置-および立体選択的変換(異性化)を,触媒量のDBU存在下においても成し遂げた。これらの変換は,このようにC1ビルディングブロックとして二酸化炭素を用いた単一アリルアリールエーテル基質からの2-アリールオキシ-3-および2-ブテン酸塩類両方の多岐合成のための効率的手順から成る。Copyright 2017 Royal Society of Chemistry All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST

シソーラス用語： *カルボキシ化 ,  C-H結合 ,  触媒反応 ,  銅触媒 ,  アルミニウム化合物 ,  脱プロトン ,  反応機構 ,  異性化 ,  銅錯体 ,  *不飽和カルボン酸 ,  化学合成 ,  分子構造
準シソーラス用語： アルミニウム化物 ,  *カルボキシル化 ,  脱プロトン化 ,  飽和脂肪酸

分類 (2件)： 脂肪族カルボン酸・ペルオキシカルボン酸・チオカルボン酸  (CF03200E) ,  置換反応  (CF02020B)

物質索引 (15件)： 2-(4-(tert-ブチル)フェノキシ)-3-ブテン酸メチル ,  2-(4-ベンジルフェノキシ)-3-ブテン酸メチル ,  2-(2,3-ジヒドロ-1H-インデン-5-イルオキシ)-3-ブテン酸メチル ,  2-(4-(tert-ブチルジメチルシロキシ)フェノキシ)-3-ブテン酸メチル ,  2-(4-メトキシフェノキシ)-3-ブテン酸メチル ,  2-(4-(トリフルオロメチル)フェノキシ)-3-ブテン酸メチル ,  2-(4-ブロモフェノキシ)-3-ブテン酸メチル ,  N,N-ジイソプロピルカルバミド酸1-(メトキシカルボニル)アリル ,  N,N-ジイソプロピルカルバミド酸1-メチル-1-(メトキシカルボニル)アリル ,  (Z)-2-フェノキシ-2-ブテン酸 ,  (Z)-2-(4-(tert-ブチル)フェノキシ)-2-ブテン酸 ,  (Z)-2-(4-ブロモフェノキシ)-2-ブテン酸 ,  (Z)-2-(2,3-ジヒドロ-1H-インデン-5-イルオキシ)-2-ブテン酸 ,  (Z)-2-(2-ナフチルオキシ)-2-ブテン酸 ,  (Z)-2-(4-(tert-ブチルジメチルシロキシ)フェノキシ)-2-ブテン酸

タイトルに関連する用語 (5件)： アリル ,  アリールエーテル類 ,  二酸化炭素 ,  銅触媒 ,  カルボキシル化