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J-GLOBAL ID：201702276153435803   整理番号：17A1047245

ジアセナフトチオフェン類のDiels-Alder反応による新しいフルオロホアの構築【Powered by NICT】

Construction of new fluorophores by Diels-Alder reaction of diacenaphthothiophenes

著者 (5件)： Yamamoto Yuma (Department of Applied Chemistry, Graduate School of Engineering University of Hyogo, 2167 Shosha, Himeji, Hyogo 671-2280, Japan) ,  Fukuoka Yoshiaki (Department of Applied Chemistry, Graduate School of Engineering University of Hyogo, 2167 Shosha, Himeji, Hyogo 671-2280, Japan) ,  Nishida Jun-ichi (Department of Applied Chemistry, Graduate School of Engineering University of Hyogo, 2167 Shosha, Himeji, Hyogo 671-2280, Japan) ,  Kitamura Chitoshi (Department of Materials Science, School of Engineering, The University of Shiga Prefecture, 2500, Hassaka-cho, Hikone, Shiga 522-8533, Japan) ,  Kawase Takeshi (Department of Applied Chemistry, Graduate School of Engineering University of Hyogo, 2167 Shosha, Himeji, Hyogo 671-2280, Japan)
資料名： Tetrahedron  (Tetrahedron)
巻： 73  号： 38  ページ： 5725-5730  発行年： 2017年09月21日 
JST資料番号： E0234A  ISSN： 0040-4020  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ベンザインとジアセナフテノ[1,2-b;1′,2′-d]チオフェン(1a)のDiels-Alder(DA)反応は,7ppmと8ppm,1:1および1:2付加物を与える47および11%収率で得られた。X線結晶構造解析から,8は剛体ジ(1-ナフチル)エテン部分を含むジベンゾバレレン構造を有していることを明らかにした。このように,二段階目の反応は7の中心ベンゼン環で起こる。1:2付加物8はCH₂Cl₂中で強い青色蛍光を放出する。アセナフテノ[1,2-j]フルオランテン10A,及びそのテトラt-ブチル誘導体10bとキノン11bを与え,それぞれp-ベンゾキノンを用いて1aとテトラt-ブチル誘導体1bのDA反応を検討した。10のアセナフテノフルオランテン骨格を生成するために起こるはずである新しい開裂反応。X線結晶構造解析の結果,11bの平面構造を明らかにした。11bの中心ベンゼン環はMills-Nixon効果による大きな結合交替を示した。化合物10aと10bは中程度のΦ_SN値とスカイブルー蛍光を発した。新化合物の電子的性質は理論的予測と良く一致した。Copyright 2018 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【Powered by NICT】

シソーラス用語： 硫黄複素環化合物 ,  オレフィン化合物 ,  脂環式化合物 ,  芳香族縮合炭化水素 ,  *Diels-Alder反応 ,  *発色団
準シソーラス用語： *アセナフテン類 ,  チオフェン類 ,  *フルオロホア

著者キーワード (5件)： Fluorophore ,  Diels-Alder反応 ,  ジベンゾバレレン ,  結晶学的解析 ,  DFT計算

分類 (2件)： 四環以上の炭素縮合多環化合物  (CF06090C) ,  チオフェンの縮合誘導体  (CF07075U)

物質索引 (7件)： 2,2′-o-フェニレン-1,1′-ビアセナフチレン ,  2,2′-o-フェニレン-2,2′-o-フェニレン-Δ^1,1′-ビアセナフテン ,  9,10-ジヒドロ-9α,10α-エテノアントラセン ,  2,2′-ビニレン-1,1′-ビアセナフチレン ,  4,4′,7,7′-テトラ-tert-ブチル-2,2′-ビニレン-1,1′-ビアセナフチレン ,  2,3-(1,1′-ビアセナフチレン-2,2′-ジイル)-2,5-シクロヘキサジエン-1,4-ジオン ,  2,3-(4,4′,7,7′-テトラ-tert-ブチル-1,1′-ビアセナフチレン-2,2′-ジイル)-2,5-シクロヘキサジエン-1,4-ジオン

タイトルに関連する用語 (3件)： Diels-Alder反応 ,  フルオロホア ,  構築