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J-GLOBAL ID：201702276417059265   整理番号：17A0497871

パラジウム触媒による芳香族C-O結合の加水分解開裂

Palladium-Catalyzed Hydrolytic Cleavage of Aromatic C-O Bonds

著者 (5件)： Wang Meng (Institute for Integrated Catalysis, Pacific Northwest National Laboratory, P.O. Box 999, Richland, WA, 99352, USA) ,  Shi Hui (Institute for Integrated Catalysis, Pacific Northwest National Laboratory, P.O. Box 999, Richland, WA, 99352, USA) ,  Camaioni Donald M. (Institute for Integrated Catalysis, Pacific Northwest National Laboratory, P.O. Box 999, Richland, WA, 99352, USA) ,  Lercher Johannes A. (Institute for Integrated Catalysis, Pacific Northwest National Laboratory, P.O. Box 999, Richland, WA, 99352, USA) ,  Lercher Johannes A. (Department of Chemistry and Catalysis Research Institute, TU Muenchen, Lichtenbergstrasse 4, 85748, Garching, Germany)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 56  号： 8  ページ： 2110-2114  発行年： 2017年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 金属パラジウム表面は,比較的温和な温度及びH₂圧下の水溶液相中で芳香族エーテルの還元的加水分解を促進するのに高選択的であった。定量的変換において,PhORエーテルの加水分解生成物の選択性は,50%(R=Ph)から90%を超える(R=n-C₄H₉,シクロヘキシル及びPhCH₂CH₂)範囲であることが観察された。H₂¹⁸Oの取り込みの有無にかかわらず,生成物の発生を分析することにより,この経路はパラジウム金属触媒によるフェニル基のエノールエーテルへの部分水素化によって開始されると結論づけた。次いで,水はエノールエーテルに迅速に付加してヘミアセタールを形成し,それからシクロヘキサノン及びフェノール/アルカノール生成物への脱離を受けた。この反応の顕著な特徴は,弱い脂肪族O-R結合よりも強いPh-O結合が開裂することである。Copyright 2018 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *加水分解 ,  *パラジウム触媒 ,  触媒反応 ,  *還元 ,  *フェノールエーテル ,  *水素化 ,  開裂反応 ,  脂環式ケトン ,  脂環式アルコール ,  フェノール類 ,  脂肪族アルコール

著者キーワード (5件)： aryl ethers ,  hydrogenation ,  palladium ,  reductive hydrolysis ,  selective cleavage

分類 (2件)： 芳香族単環エーテル  (CF05080K) ,  加溶媒分解  (CF02040X)

物質索引 (6件)： シクロヘキサノン ,  シクロヘキシルアルコール ,  シクロヘキシルフェニルエーテル ,  ジフェニルエーテル ,  フェノール ,  ブタノール

タイトルに関連する用語 (5件)： パラジウム触媒 ,  芳香族 ,  C-O結合 ,  加水分解 ,  開裂