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J-GLOBAL ID：201702276711721080   整理番号：17A0948480

(±)-デハロペロホラミジンの効率的合成

An Efficient Synthesis of (±)-Dehaloperophoramidine

著者 (3件)： HOANG Anita (Lund Univ., Lund, SWE) ,  POPOV Kirill (Lund Univ., Lund, SWE) ,  SOMFAI Peter (Lund Univ., Lund, SWE)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 82  号： 4  ページ： 2171-2176  発行年： 2017年02月17日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 8工程にわたって23%の全収率でデハロペロホラミジン(1)を簡易かつ効率的全合成する方法を開発した。合成効率を増加させる取り組みについては,設計段階で既にすべての骨格炭素は合成の初期に導入すべきことが決定されており,そして同じ議論はすべての官能基はスタートから既に正しい酸化状態にあるようになされていた。検討の過程で,全反応効率を顕著に改善することを目指して2つの新しいドミノ反応を適用した。第1のドミノプロセス,化合物12→13の可能性は合成計画段階で既に実現していたが,一方で,第2段階,化合物13→1は予想外で反応性の徹底的な検討の結果はortho-アミド13中に内蔵されていた。

シソーラス用語： 全合成 ,  *インドールアルカロイド ,  逐次反応 ,  分子設計 ,  基 ,  分子構造 ,  窒素複素環化合物
準シソーラス用語： ドミノ反応 ,  官能基 ,  合成デザイン ,  多環化合物

分類 (1件)： アルカロイド  (CF10030D)

物質索引 (2件)： (±)-デハロペロホラミジン ,  ペロホラミジン