文献

J-GLOBAL ID：201702276905185105   整理番号：17A0876899

非対称2-アミドアリルカチオンを経たα-炭素でのエナミドの位置選択的官能化

Regioselective Functionalization of Enamides at the α-Carbon via Unsymmetrical 2-Amidoallyl Cations

著者 (6件)： SAPUTRA Mirza A. (Louisiana State Univ., Louisiana, USA) ,  DANGE Nitin S. (Louisiana State Univ., Louisiana, USA) ,  CLEVELAND Alexander H. (Louisiana State Univ., Louisiana, USA) ,  MALONE Joshua A. (Louisiana State Univ., Louisiana, USA) ,  FRONCZEK Frank R. (Louisiana State Univ., Louisiana, USA) ,  KARTIKA Rendy (Louisiana State Univ., Louisiana, USA)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 19  号： 9  ページ： 2414-2417  発行年： 2017年05月05日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： シクロペンタン-1,2-ジオンからケトンを経てα-ヒドロキシエナミドを得た。このα-ヒドロキシエナミドとインドールからα′-インドリルエナミドを得るBronsted酸触媒反応について,反応条件の検討を行った。最適条件下でα-ヒドロキシエナミドと種々の求核試薬の反応を行い,それぞれに対応する生成物を立体選択的に得た。次に,同様の条件で種々のα-ヒドロキシエナミドとインドールの反応を行ったところ,それぞれに対応する生成物を得た。α-フェニルおよびα-メチルエナミドとインドールの反応を同じ条件で行い,それぞれに対応する生成物を単一の位置異性体で得た。

シソーラス用語： *化学反応 ,  立体選択性 ,  不斉反応 ,  *エナミン ,  *カルボアミド ,  Broensted酸 ,  酸触媒反応 ,  求核試薬 ,  構造異性体 ,  求核付加反応 ,  *脂環式炭化水素 ,  窒素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物
準シソーラス用語： *エナミド ,  *シクロペンタン類 ,  位置異性体 ,  *位置選択的反応

分類 (3件)： 反応の位置化学  (CF02140G) ,  脂肪族カルボン酸の窒素誘導体  (CF03220A) ,  シクロペンタン系  (CF04040L)

物質索引 (18件)： 3-メチルシクロペンタン-1,2-ジオン ,  インドール ,  N-メチル-N-トシル-2-フェニル-5α-(1H-インドール-3-イル)シクロペンテン-1-アミン ,  N-メチル-N-トシル-2-フェニル-5α-(5-メトキシ-1H-インドール-3-イル)シクロペンテン-1-アミン ,  N-メチル-N-トシル-2-フェニル-5α-(5-ブロモ-1H-インドール-3-イル)シクロペンテン-1-アミン ,  N-メチル-N-トシル-2-フェニル-5α-[5-(メトキシカルボニル)-1H-インドール-3-イル]シクロペンテン-1-アミン ,  N-メチル-N-トシル-2-フェニル-5α-(1-メチル-1H-インドール-3-イル)シクロペンテン-1-アミン ,  N-メチル-N-トシル-2-フェニル-5α-(2-フェニル-1H-インドール-3-イル)シクロペンテン-1-アミン ,  N-メチル-N-トシル-2-フェニル-5α-(フェニルチオ)シクロペンテン-1-アミン ,  N-メチル-N-トシル-2-フェニル-5α-(3-フェニルプロポキシ)シクロペンテン-1-アミン ,  N-メチル-N-トシル-2-フェニル-5α-(シクロヘキシルオキシ)シクロペンテン-1-アミン ,  N-メチル-N-トシル-2-(4-メチルフェニル)-5α-(1H-インドール-3-イル)シクロペンテン-1-アミン ,  N-メチル-N-トシル-2-(4-クロロフェニル)-5α-(1H-インドール-3-イル)シクロペンテン-1-アミン ,  N-メチル-N-トシル-2-メチル-5α-(1H-インドール-3-イル)シクロペンテン-1-アミン ,  N-メチル-N-トシル-2-アリル-5α-(1H-インドール-3-イル)シクロペンテン-1-アミン ,  N-メチル-N-トシル-2-イソブチル-5α-(1H-インドール-3-イル)シクロペンテン-1-アミン ,  N-ベンジル-N-トシル-2-フェニル-5α-(1H-インドール-3-イル)シクロペンテン-1-アミン ,  N-ベンジル-N-トシル-2-メチル-5α-(1H-インドール-3-イル)シクロペンテン-1-アミン

タイトルに関連する用語 (5件)： 非対称 ,  炭素 ,  エナミド ,  位置選択 ,  官能化